Naslov
Kinetička rezolucija fluoriranih alkohola katalizirana lipazama
(Kinetic resolution of floroalcohols catalysed by lipases)

Autori
Ević, Valentina

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
21.02

Godina
2019

Stranica
XII, 34

Mentor
Majerić Elenkov, Maja

Ključne riječi
fluoroalkoholi ; halogenhidrin dehalogenaza ; kinetička rezolucija ; kiralni spojevi ; lipaze
(chiral compunds ; fluoroalcohols ; halohydrin dehalogenase ; kinetic resolution ; lipases)

Sažetak
Optički čisti spojevi su vrijedni prekursori u farmaceutskoj industriji. Fluorirani spojevi su aktivne tvari u mnogim lijekovima, stoga su nove mogućnosti sinteze fluoriranih kiralnih građevnih blokova posebno zanimljive i vrijedne. U ovom radu sintetizirana su tri racemična derivata 1-fluorpropan-2-ola koji su supstituirani u položaju 3 azido (1a), cijano (2a) skupinom i klorom (3a) te su korišteni kao supstrati za kinetičku rezoluciju kataliziranu lipazama. Pripravljeni su i odgovarajući racemični acetati alkohola (1b-3b) kao standardi. U ovim reakcijama ispitano je pet različitih lipaza. Najaktivnije i najselektivnije lipaze za pojedini alkohol testirane su u različitim organskim otapalima. Lipaze su pokazale nisku do srednje visoku enantioselektivnost prema ispitanim supstratima (E = 1 – 44). U preparativnim reakcijama kataliziranim lipazama najviše enantioselektivnosti, pripravljeni su enantiomerno obogaćeni produkti: (R)-1a (ev = 65 – 85%), (S)-1b (ev = 92 %), (R)-2a (ev = 84 %), (S)-2b (ev = 68 %) te smjesa (S)-3a (ev = 30 %) i (R)-3b (ev = 69 %).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA