Naslov
Fotokemijskom metodologijom do funkcionaliziranih nafto[2, 1-d]oksazola i heterobenzoksazola
(Photochemical Approach to Functionalized Naphtho[2, 1-d]oxazoles and Heterobenzoxazoles)

Autori
Raić, Marin

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
28.02

Godina
2019

Stranica
60

Mentor
Škorić, Irena

Neposredni voditelj
Šagud, Ivana

Ključne riječi
naftoksazoli, heterobenzoksazoli, TOSMIC, Wittigova reakcija, fotokemija, elektrociklizacija
(naphrhoxazoles, heterobenzoxazoles, TOSMIC, Wittig reaction, photochemistry, electrocyclization)

Sažetak
U ovom radu pripravljen je niz 4- (aril/heteroariletenil)oksazola 2-7, skupine spojeva strukturno sličnih stilbenu u čijoj strukturi je jedna benzenska jezgra zamijenjena oksazolskim prstenom, sintetiziranih Wittigovim reakcijama iz 2-metil-oksazol-4-karbaldehida (1) uz odgovarajuće fosfonijeve soli. Aldehid 1 dobiven je redukcijom iz odgovarajućeg oksazolskog estera, metil-2-metiloksazol-4- karboksilata. Sintetizirani derivati oksazola su 4-(2-(furan-2-il)vinil)-2-metiloksazol (2), 2- metil-4-(2-(tien-2-il)vinil)oksazol (3), 2- metil-4-(4-metoksistiril)oksazol (4), 2-metil-4- (4-nitrostiril)oksazol (5), 2-metil-4-(2- cijanostiril)oksazol (6) i 2-metil-4-(4- metilstiril)oksazol (7). Osim primjene fosfonijevih soli u reakciji sinteze oksazolskih derivata korišten je i TOSMIC, reagens koji zbog svojih reaktivnih skupina olakšava raspon transformacija zbog čega postaje široko primjenjivan u organskoj kemiji. Primjenom 4- dimetilamino-cimtaldehida (a), 4- fluor- cimtaldehida (b) i 4-klor-cimtaldehida (c) u reakciji s K2CO3, MeOH i TOSMIC reagensom kao produkt također dobivamo 4- (aril/heteroariletenil)oksazole 8-10. Sintetizirani derivati oksazola su 4-(2- dimetilaminostiril)oksazol (8), 5-(4- fluorstiril)oksazol (9) i 5-(4- klorstiril)oksazol (10). Sintetizirani novi derivati 4- (aril/heteroariletenil)oksazola 4-10 podvrgnuti su fotokemijskim reakcijama ciklizacije, na 300 nm ili 350 nm u otopini toluena uz dodatak joda pri čemu su kao produkti nastali novi ciklički derivati naftoksazola. Sintetizirani naftoksazolski derivati su 2- metil-8-metoksinafto[2, 1-d]oksazol (11), 2- metil-8-nitronafto[2, 1-d]oksazol (12), 2-metil- nafto[2, 1-d]oksazol-6-karbonitril (13), 8- dimetilaminonafto[2, 1-d]oksazol (14), 8- fluornafto[2, 1-d]oksazol (15), 2-metil-8- metilnafto[2, 1-d]oksazola (16) i 8- klornafto[2, 1-d]oksazol (17). Početni spojevi 4- (aril/heteroariletenil)oksazola 2-10 i spojevi 11-17 nastali kao fotoprodukti fotokemijske ciklizacije, pročišćeni su kolonskom kromatografijom i dobiveni u iskorištenjima od 30-77%. Također, svaki izolirani spoj okarakteriziran je spektroskopskim metodama.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA