Pregled bibliografske jedinice broj: 986
4-Oxoazetidine-2-sulfinic Acid and its Derivatives
4-Oxoazetidine-2-sulfinic Acid and its Derivatives // Sulfur reports, 18 (1996), 379-392 (međunarodna recenzija, članak, znanstveni)
CROSBI ID: 986 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
4-Oxoazetidine-2-sulfinic Acid and its Derivatives
Autori
Herak, Jure J.
Izvornik
Sulfur reports (0196-1772) 18
(1996);
379-392
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Radovi u časopisima, članak, znanstveni
Ključne riječi
2-Azacephams; epimerization; 4-oxoazetidine-2-sulfinic acid
Sažetak
Stereokemijski čisti 4-oksoazetidin-2-sulfinati i -sulfinamidi su epimerizirani u prisustvu klorovodika i istovremeno transformirani sa sulfinat-sulfinamid interkonverzijom. Pod blagim reakcijskim uvjetima oni daju 2-azacefam sulfokside stereokontroliranom intramolekularnom ciklizacijom. Sve ove reakcije nastaju kroz uravnoteženu smjesu 4-oksoazetidin-2-sulfinil klorida kao intermedijera prisustvo kojeg je potvrđeno kemijskom transformacijom. Ravnotežni omjer među epimerima sulfinil klorida određuje enantioselektivnost procesa. Apsolutna konfiguracija enantiomerno čistih (2R, SS)-1-(1-benzilkarbamoil-2-metilprop-1-enil)-4-oksoazetidin-2-sulfinske kiseline, produkta hidrolize ranijih spojeva potvrđena je rentgenskom strukturnom analizom monokristala.
Izvorni jezik
Engleski
Znanstvena područja
Kemija
POVEZANOST RADA
Citiraj ovu publikaciju:
Časopis indeksira:
- Web of Science Core Collection (WoSCC)
- SCI-EXP, SSCI i/ili A&HCI