Naslov
Vodikove veze bioaktivnih derivata dehidrooctene kiseline
(Hydrogen bonding in bioactive derivatives of dehydroacetic acid)

Autori
Buljat, Marko

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
21.09

Godina
2018

Stranica
32

Mentor
Novak, Predrag

Ključne riječi
vodikove veze, dehidrooctena kiselina, izotopni efekt
(hydrogen bond, dehydroacetic acid, isotope effect)

Sažetak
Vodikova veza (H-veza) je trocentrična četveroelekronska nevezna interakcija dijeljenja protona općeg oblika R-D-H ··· :A- R', gdje D predstavlja donora vodikove veze, a A akceptora. Donori i akceptori su uglavnom elektronegativniji atomi iz p-bloka periodnog sustava, uz pojavu metalnih vodikovih veza te π-veza kao dodatnih sudionika. Opisuje se elektrostatskim i kovalentnim doprinosom, te se odlikuje težnjom prema linearnosti. Radi velikog raspona mogućih donora i akceptora u H- vezama te oblika i strukturnih motiva koje vodikove veze mogu posjedovati, razvijene su potrebne nomenklature i klasifikacije za jasnije sagledavanje ove pojave. H-veza ima bitnu ulogu u biološkim procesima te osiguravanju niza svojstava bez kojih bi život na Zemlji bio nezamisliv, što joj osigurava znanstveni značaj. Podulji niz eksperimentalnih tehnika poput nuklearne magnetske rezonancije, infracrvene spektroskopije i difrakcije rendgenskih zraka omogućuje nam karakterizaciju ove interakcije. Sintetizirani su derivati dehidrooctene kiseline, spoja značajnog u organskoj sintezi koji se odlikuje svojom antibakterijskom i fungicidnom uporabom, sa o/m/p-fenilendiaminom. Takvi derivati spadaju u klasu Schiffovih baza te pokazuju potencijal kao bioaktivni spojevi, sa uporabama poput katalize, antibakterijske terapije, polimerizacijskih reakcija te drugog. Stoga su proučavane H-veze i tautomerna ravnoteža ovih spojeva između keto-amino i enol-imino forme u čvrstom i tekućem stanju. Pomoću IR spektroskopije potvrđena je dominantnost keto- amino forme i prisutnost intramolekulskih vodikovih veza u čvrstom stanju, što je u slaganju sa prijašnjim istraživanjima. Kombinacijom spektrometrije masa i tehnika u 1H te 13C NMR, potvrđena je očekivana struktura spojeva u otopini sa keto-amino formom kao dominantnom. Odgovarajući kemijski pomaci ponovno upućuju na intramolekulsku vodikovu vezu. Također su sintetizirani deuterirani izotopomeri prethodnih derivata te je izmjeren sekundarni deuterijev izotopni efekt u 13C NMR- u, na temelju kojeg je potvrđena intramolekulska vodikova veza. Uočene su razlike između pojedinih izotopomera koje upućuju na različite strukture derivata i različite interakcije koje mogu ostvariti.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA