Naslov
Fotokemijska dekarboksilacija ftalimidnih derivata
(Photochemical decarboxylation of phthalimide derivatives)

Autori
Mandić, Leo

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
21.12

Godina
2018

Stranica
187

Mentor
Basarić, Nikola

Ključne riječi
dekarboksilacija ; fotofizika ; fotoinducirani prijenos elektrona ; fotokemija ; ftalimidi ; policikličke molekule ; supramolekulska kemija
(decarboxylation , photochemistry , photoinduced electron transfer , photophysics , phthalimides ; polycyclic molecules ; supramolecular chemistry)

Sažetak
U okviru ove doktorske disertacije provedena je sinteza novih derivata ftalimida i istraživanje fotokemijske reaktivnosti tih spojeva. Novopripravljene molekule su ftalimidni derivati adamantanskih aminokiselina, pri čemu je istražen utjecaj udaljenosti između ftalimidnog kromofora (akceptor elektrona) i karboksilne skupine (donor elektrona) na učinkovitost fotoinduciranog prijenosa elektrona (PET) i dekarboksilacije. Udaljenost tih skupina ima značajan utjecaj na učinkovitost dekarboksilacije istraživanih spojeva, a intramolekulski PET je najsporiji stupanj cijelog procesa. Nadalje, istražen je i utjecaj različitih supstituenata vezanih na položaju 4 ftalimidnog kromofora na fotofizička svojstva i fotokemijsku reaktivnost. Ftalimide s elektron-donorskim supstituentom općenito karakterizira reaktivnost i iz singletnog i iz tripletnog pobuđenog stanja. Fluorescencija tih spojeva je u kompeticiji s PET-om, a populacija tripletnog pobuđenog stanja u odsutnosti senzibilizatora je neučinkovita. S druge strane, ftalimidi s elektron-akceptorskim supstituentom reagiraju uglavnom iz tripletnog pobuđenog stanja. Međutim, nitro-derivat je drukčiji budući da ima reaktivnost karakterističnu za nitrobenzenski kromofor. Istraživan je i utjecaj supramolekulske kontrole s ciklodekstrinima (CD) na [3 + 2] cikloadiciju alkena i fotogeneriranih azometin- ilida iz odabranih ftalimida. Kompleksiranjem adamantilftalimidnog derivata s β-CD povećava se iskorištenje adukata.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Fizika, Kemija

POVEZANOST RADA