Naslov
Sinteza i fotokemija adamanitl-fenil-diazometana
(Synthesis and photochemistry of adamantyl phenyl diazomethane)

Autori
Becker, Kristin

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
21.01

Godina
2019

Stranica
62

Mentor
Basarić, Nikola

Neposredni voditelj
Alešković, Marija

Ključne riječi
„anti-Kashina“ fotokemija ; derivati adamantana ; fotoeliminacija dušika ; karbeni
(„anti-Kasha“ photochemistry ; carbenes ; derivatives of adamantane ; photoelimination of nitrogen)

Sažetak
U okviru ovog rada provedena je sinteza (adamantan-1-il)fenildiazometana (1) i (adamantan-2-il)fenildiazometana (2) u svrhu istraživanja njihove fotokemijske reaktivnosti i fotofizičkih svojstava. Fotokemijska reaktivnost ispitana je reakcijama fotolize u otopinama cikloheksana, metanola i benzena uz pobudu na 300 nm u više pobuđeno singletno stanje. Produkti fotokemijskih reakcija izolirani su i okarakterizirani spektroskopskim metodama (1H i 13C NMR, MS). Za spojeve 1 i 2 utvrđeno je da daju produkte preko singletnih i tripletnih karbenskih međuprodukata. Mjerenjem kvantnih prinosa reakcije uz pobudu koja odgovara populaciji S1 ili Sn utvrđeno je da spojevi reagiraju iz viših pobuđenih singletnih stanja, suprotno Kashinom pravilu. Nadalje, mjerenjem fluorescencije spojeva 1 i 2 ustanovljeno je da se spojevi zračenjem deaktiviraju iz viših pobuđenih stanja, također suprotno Kashinom pravilu. Navedeni rezultati od izuzetne su važnosti jer ukazuju na mijenjanje paradigmi u razumijevanju jedne od fundamentalnih reakcija u organskoj kemiji, reakcije fotokemijske eliminacije dušika iz diazoalkana.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA