Pregled bibliografske jedinice broj: 974993
Strukturna karakterizacija i analitička primjena aromatskih hidrazona izvedenih iz nikotinohidrazida
Strukturna karakterizacija i analitička primjena aromatskih hidrazona izvedenih iz nikotinohidrazida, 2018., doktorska disertacija, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb
CROSBI ID: 974993 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Strukturna karakterizacija i analitička
primjena aromatskih hidrazona izvedenih iz
nikotinohidrazida
(Structural characterization and analytical
application of aromatic hydrazones derived from
nicotinic acid hydrazide)
Autori
Benković, Tomislav
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija
Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet
Mjesto
Zagreb
Datum
18.12
Godina
2018
Stranica
136+CXXVII
Mentor
Galić, Nives
Ključne riječi
Aroilhidrazoni ; Hidroliza ; Izomerizacija ; Kompleksiranje ; Konstante protoniranja ; Strukturna karakterizacija ; tautomerija
(Aroylhydrazones ; complexation ; hydrolysis ; isomerization ; protonation constants ; structural characterization ; tautomerism)
Sažetak
Proučavano je dvanaest aromatskih hidrazona izvedenih iz nikotinohidrazida i različito supstituiranih benzaldehida, odnosno fenil- metil-ketona. Identifikacija i karakterizacija spojeva provedena je spektrometrijom masa i spektroskopskim metodama (NMR, UV-Vis i spektrofluorimetrija). Spektrometrijom masa razlikovani su metoksi derivati uslijed različitog pomaka keto-enolne tautomerne ravnoteže u plinskoj fazi. Dihidroksi- i klor- derivati razlikovani su na temelju "ortho efekta". Hidrazoni se u otopini nalaze u najstabilnijem enoliminskom obliku, osim nitro derivata koji u dimetilsulfoksidu podliježe deprotonaciji, E/Z izomeriji i keto-enolnoj tautomeriji. Za klor- i nitro- derivate uočena je fluorescencija u lužnatom. Spektrofotometrijskim titracijama određene su konstante protoniranja svih spojeva u sustavu metanol/voda 1/1. Vrijednosti pKa smanjuju se povećanjem elektron-odvlačećeg djelovanja supstituenta na salicilidenskom prstenu. U istom sustavu otapala praćena je hidroliza svih spojeva. U kiselim otopinama hidrolizu ubrzavaju elektron-donirajući supstituenti u para, a u lužnatom elektron-odvlačeći supstituenti u meta položaju u odnosu na dvostruku vezu C=N. Metoksi-derivati primijenjeni su kao ekstrakcijski reagensi za željezo(III). Razrađena je spektrofotometrijska metoda određivanja željeza spojem N'-(2- hidroksi-3-metoksifenilmetiliden)-3- piridinkarbohidrazidom.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
