Naslov
Optimiranje kaskadne reakcije sinteze (3S, 4R)-5- [N-(benziloksikarbonil)amino]-5-deoksipent-2-uloze
(Optimization of (3S, 4R)-5-[N-(benziloxycarbonyl)amino]-5- deoxypent-2-ulose synthesis in a cascade reacion)

Autori
Slivar, Anamarija

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
22.09

Godina
2015

Stranica
56

Mentor
Vasić-Rački, Đurđa

Neposredni voditelj
Sudar, Martina

Ključne riječi
kaskadna reakcija, aldolna adicija, oksidacija, matematički model, optimizacija
(cascade reaction, aldol addition, oxidation, mathematical model, optimization)

Sažetak
U ovom radu je proučavana sinteza (3S, 4R)-5- [N-(benziloksikarbonil)amino]deoksipent-2-uloze u kaskadnoj reakciji oksidacije etanolamina katalizirane alkohol dehidrogenazom koja je izolirana iz konjske jetre uz regeneraciju koenzima kataliziranu NADH oksidazom i aldolne adicije dihidroksiacetona (DHA) na N-Cbz- glicinal katalizirane D-fruktoza-6-fosfat aldolazom (FSA A129N) porijeklom iz Escherichia coli. Kinetika reakcije aldolne adicije DHA na N-Cbz- glicinal i oksidacije etanolamina ispitana je metodom početnih brzina reakcije. Ispitan je utjecaj koncentracija supstrata (DHA, N-Cbz- glicinala) i produkta (aldola) na početnu brzinu reakcije aldolne adicije. Kako se radi o povratnoj reakciji ispitan je i utjecaj koncentracija supstrata (aldola) i produkta (DHA, N-Cbz-glicinala) na početnu brzinu retro- aldolne reakcije. Kod reakcije oksidacije etanolamina ispitan je utjecaj supstrata (etanolamina i NAD+) na početnu brzinu reakcije oksidacije. Iz eksperimentalnih podataka procijenjeni su kinetički parametri metodom nelinearne regresije, te su razvijeni matematički modeli reakcija u kotlastom reaktoru. Razvijeni matematički model u kotlastom reaktoru za reakciju aldolne adicije DHA na N-Cbz-glicinal validiran je eksperimentalno i dobro je opisuje eksperimentalne podatke. Razvijen je i matematički model kaskadne reakcije oksidacije etanolamina katalizirane s ADH uz regeneraciju koenzima kataliziranu NADH oksidazom i aldolne adicije DHA na N-Cbz- glicinal katalizirane s FSA A129N, uz pomoć kojeg je provedena optimizacija kaskadne reakcije. Varirane su koncentracije enzima FSA, ADH, NOX-a i koenzima NAD+ kako bi se dobilo najveće iskorištenje na produktu. Optimizacijom kaskadne reakcije uz pomoć razvijenog matematičkog modela dobiveno je najveće iskorištenje od 77, 96 % pri koncentraciji FSA od 0, 5 mg/cm3, HLADH od 15 mg/cm3, NOX od 0, 1 mg/cm3 i NAD+ od 1, 0 mmol/dm3.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemijsko inženjerstvo, Biotehnologija

POVEZANOST RADA