Naslov
Asimetrična priprava N, O-acetala s kvaternim stereogenim centrom katalizirana kiralnim fosfornim kiselinama
(Asymmetric preparation of N, O-acetals with quaternary stereogenic center catalyzed with chiral phosporic acid)

Autori
Bašić, Ines

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
31.10

Godina
2018

Stranica
52

Mentor
Škorić, Irena

Neposredni voditelj
Gredičak, Matija

Ključne riječi
asimetrična priprava, N, O-acetal, kvaterni centar, enantioselektivnost
(asymmetric synthesis, N, O-acetal, quaternary center, degree of enantioselectivity)

Sažetak
U ovom radu prikazana je asimetrična priprava N, O-acetala s kvaternim stereogenim centrom katalizirana kiralnim fosfornim kiselinama. Istraživanja su pokazala da kiralni N, Oacetali predstavljaju važne funkcionalne skupine u prirodnim spojevim s antiproliferativnim djelovanjem te stabilizirajućim djelovanjem na mikrotubule. Isoindolinonski derivati N, Oacetala poznati su inhibitori MDM2-p53 protein-protein interakcija. Kondenzacijom ftalimida sa fenilmagnezij bromidom, 2-tienil litijem i (3, 5- diklorofenil)magnezij bromidom pripremljeni su spojevi 1, 2 i 3. U reakciji spoja 1 i benzilnog alkohola odnosno cikloheksanola, kataliziranoj fenil fosfinskom kiselinom, pripravljeni su spojevi 5 i 6. U reakcijama benzilnog alkohola sa različitim 3-supstituiranim-3- hidroksiisoindolinonima pripremljeni su spojevi 7-12. Strukture priređenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom, te spektrometrijom masa. Stupanj enantioselektivnosti određen je na kiralnim kolonama na HPLC-u.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA