Naslov
FEROCENOIL-PURINSKI KONJUGATI: SINTEZA, SPEKTROSKOPSKA KARAKTERIZACIJA I REGIOSELEKTIVNOST REAKCIJE ACILIRANJA
(FERROCENOYL-PURINE CONJUGATES: SYNTHESIS, SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION AND REGIOSELECTIVITY OF THE ACYLATION REACTION)

Autori
Toma, Mateja ; Filipović, Alma ; Lapić, Jasmina ; Šakić, Davor ; Djaković, Senka ; Vrček, Valerije

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
7. Simpozij studenata farmacije i medicinske biokemije, FARMEBS 2018. - Knjiga Sažetaka / Bojić, Mirza ; Turčić, Petra - Zagreb : Farmaceutsko-biokemijski fakultet Sveučilišta u Zagrebu, 2018, 26-26

ISBN
978-953-6256-98-3

Skup
7. simpozij studenata farmacije i biokemije (FARMEBS 2018)

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 02.06.2018

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Recenziran

Ključne riječi
ferocenoil-purinski konjugati, regioselektivnost, sterički efekt, kvantno-kemijski izračuni
(ferrocenoyl-purine conjugates, regioselectivity, steric effect, quantum-chemical calculations)

Sažetak
Ferocenski konjugati nukleobaza su organometalni spojevi u kojima je organometalni redoks sustav kovalentno povezan preko različitih spojnica s heterocikličkim nukleobazama. Svojstva ferocena poput n iske toksičnosti, dobre membranske permeabilnosti i antitumorskog djelovanja čine ga pogodnim kandidatom za sintezu derivata nukleobaza s potencijalnom biološkom aktivnošću [1]. Sinteza ferocenoil-purinskih konjugata temelji se na reakciji aciliranja purinskog aniona s ferocenoil-kloridom pri čemu nastaju N7 i N9 regioizomeri nukleobaza s karbonilnom poveznicom kao najkraćim molekulskim mostom [2]. U ovom su radu prikazane sinteza i spektroskopska karakterizacija ferocenoil-purinskih konjugata pri čemu je praćen sterički efekt supstituenta u položaju C6 purinskih aniona na reakciju aciliranja. Reakcija je optimirana na uvjete sobne temperature u trajanju od 0, 5 h i iskorištenju od 50%. NMR spektroskopskom analizom reakcijske smjese i produkata reakcije utvrđeno je da omjer N7/N9 regioizomera ovisi o supstituentu u položaju C6 adenina i to tako da veći, sterički ometaniji supstituent, zaklanja položaj N7 i usmjerava reakciju u smjeru nastanka N9 regioizomera. Provedeni su i kvantno-kemijski izračuni (B3LYP/6-31+G(d) nivo) koji ukazuju da je energijska barijera za nastanak N7 izomera veća od one za nastanak N9 izomera što se poklapa s eksperimentalno utvrđenim omjerom nastalih N7/N9 regioizomera u reakcijskoj smjesi.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Interdisciplinarne prirodne znanosti, Farmacija

POVEZANOST RADA