Naslov
Sinteza novih 7-supstituiranih tiazolo [4, 5-d] pirimidinskih derivata
(Synthesis of new 7-substituted thiazolo [4, 5-d] pyrimidine derivatives)

Autori
Žarković, Jelena

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Kemijsko-tehnološki fakultet

Mjesto
Split

Datum
25.09

Godina
2018

Stranica
117

Mentor
Blažević, Ivica

Ključne riječi
Tiazolo [4, 5-d] pirimidini, sinteza, antikancerogena sredstva, antiparkinsonici
(Thiazolo [4, 5-d] pyrimidines, synthesis, anticancer agents, antiparkinsonics)

Sažetak
Prirodni analozi tiazolo [4, 5-d] pirimidina su purinske baze i njihovi derivati koji su prisutni u nukleinskim kiselinama, nekim vitaminima i koenzimima. Derivati tiazolo [4, 5-d] pirimidina postaju sve bitniji kako se s vremenom širi njihov spektar djelovanja u medicini. Opisane su neke osnovne strukture koje su pokazale terapeutsku aktivnost. U ovom radu provedena je sinteza 11 novih derivata tiazolo [4, 5-d] pirimidina u svrhu razvijanja novih biološki aktivnih spojeva. Reakciji sinteze konačnih novih derivata prethodilo je 5 reakcija. Prvo je provedena reakcija sinteze cijanoacetamida, uslijedila je reakcija aktivnih metilenskih nitrila sa sumporom i fenilizotiocijanatom, a zatim reakcije ciklokondenzacije prilikom kojih dolazi do zatvaranja drugog prstena i postiže se prepoznatljiva biciklička struktura. Reakcije ciklokondenzacije provedene su s dva različita aromatska aldehida (benzaldehid i 4-fluorobenzaldehid) te su dobiveni različiti produkti koji su korišteni za daljnje sinteze čime se sintetski put razdijelio na dva paralelna sintetska puta. Slijedile su reakcije kloriranja prilikom kojih se atom kisika zamjenjuje atomom klora na poziciji 7, reakcije s hidrazinom prilikom kojih se na poziciji 7 atom klora zamjenjuje hidrazinskom skupinom te konačno, reakcije aciliranja kod kojih dolazi do nukleofilne supstitucije na primarnom aminu hidrazinske skupine s reaktantima poput različitih acil-klorida/bromida ili anhidrida. U svrhu praćenja sinteze korištena je tankoslojna kromatografija (TLC). Za analizu sintetiziranih spojeva u svrhu potvrde dobivene strukture korištene su različite tehnike i to: tehnika elementarne analize, masena spektrometrija, infracrvena spektroskopija te nuklearna magnetska rezonantna spektroskopija (1H NMR, 13C NMR).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA