Naslov
Sinteza fenil-izotiocijanata potpomognuta mikrovalovima
(Microwave-assisted synthesis of phenyl isothiocyanates)

Autori
Hajdin, Ita

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Kemijsko-tehnološki fakultet

Mjesto
Split

Datum
28.09

Godina
2018

Stranica
59

Mentor
Blažević, Ivica

Neposredni voditelj
Đulović, Azra

Ključne riječi
izotiocijanati, klasična sinteza, mikrovalna sinteza
(isothiocyanates, classic synthesis, microwave-assisted synthesis, spectroscopic techniques)

Sažetak
Izotiocijanati imaju izražen elektrofilni karakter zbog reaktivnosti centralnog ugljikovog atoma N=C=S koji brzo reagira s nukleofilima na bazi sumpora, dušika i kisika. Izotiocijanati se mogu dobiti iz različitih početnih materijala, a posebno izocijanida, alkena, aldehida ili organskih halogenida. Uglavnom se sintetiziraju aciliranjem amina upotrebom tiokarbonilnih reagensa poput tiofozgena ili kondenzacijom primarnog amina sa suviškom ugljikovog disulfida, u organskom otapalu koje je miješano s vodom, te praćeno dehidrosulfurizacijom s vodikovim peroksidom. U ovom radu prikazana je klasična sinteza fenil-izotiocijanata te mikrovalna sinteza fenil-izotiocijanata pri 37, 50 i 80 W. Produkt je dobiven reakcijom anilina sa ugljikovim disulfidom u vodenoj otopini kalijeva karbonata, pri čemu nastaje ditiokarbamatni međuprodukt koji je dodatno desulfuriran s cijanurskom kiselinom pri 0 °C. Klasičnom sintezom dobije se najmanja masa produkta od 4, 44 g dok se mikrovalnom sintezom fenil-izotiocijanata pri 37 W dobije najveća masa od čak 6, 16 g. U svim sintetiziranim produktima vidljiva je određena količina nečistoća koje bi trebalo ukloniti. Također, omjer količine nečistoća i ciljanog produkta se smanjuje u korist produkta s povećanjem snage mikrovalnog zračenja. Identifikacija sintetiziranih spojeva je izvršena spektroskopskim tehnikama kao što su: spektroskopija infracrvenog zračenja sa Fourierovom transformacijom (FTIR), plinska kromatografija sa plamenoionizacijskim detektorom (GC-FID), vezani sustav plinske kromatografije i spektrometar masa (GC-MS) te nuklearna magnetska rezonantna spektroskopija (NMR).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA