Naslov
Sinteza i spektroskopska karakterizacija amido-supstituiranih pentacikličkih derivata benzimidazola
(Synthesis and spectroscopic characterization of amido substituted pentacyclic benzimidazole derivates)

Autori
Kos, Marija

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
11.09

Godina
2018

Stranica
85

Mentor
Hranjec, Marijana

Neposredni voditelj
Perin, Nataša

Ključne riječi
amidi, benzimidazoli, imidazo[1, 2-a][1, 8]naftiridini, imidazo[1, 2-a][1, 5]naftiridini, 1H i 13C NMR spektroskopija
(amides, benzimidazoles, imidazo[1, 2-a][1, 8]naphthyridines, imidazo[1, 2-a][1, 5]naphthyridines, 1H i 13C NMR spectroscopy)

Sažetak
U okviru ovog rada provedena je sinteza amido supstituiranih pentacikličkih derivata benzimidazola pri čemu su novi spojevi priređeni klasičnim reakcijama organske i fotokemijske sinteze. Aciklički prekursori 3 i 11 dobiveni su reakcijom kondenzacije 2-cijanometilbenzimidazola 2 s kinolinkarbaldehidima 1 i 10. U sljedećem stupnju sinteze provedene su ciklizacije kako bi se dobili glavni ciklički prekursori za ciljane derivate benzo[g]benzo[4, 5]imidazo[1, 2-a][1, 8]naftiridina te benzo[g]benzo[4, 5]imidazo[1, 2-a][1, 5]naftiridina. Spoj 4 dobiven je termičkom ciklizacijom u sulfolanu iz spoja 3 dok je spoj 12 priređen iz prekursora 11 fotokemijskom ciklizacijom osvjetljavanjem UV-Hg lampom od 400 W. Nadalje su iz cijano derivata 4 i 12 kiselo kataliziranom hidrolizom priređene odgovarajuće kiseline 5 i 13 koje su u reakciji s tionil-kloridom dale acilne kloride 6 te 14. Tretiranjem s aminima uz suhi diklormetan iz acilnih klorida 6 i 14, u završnom su koraku sintetizirani ciljani produkti 7-9 te 15. Spoj 15 dobiven je i provođenjem „one pot“ sinteze direktno iz kiseline 13 uz male količine DMF-a, tionil-klorid, toluen te izobutilamin. Dodatkom veće količine DMF-a dobiven je produkt 16. Strukture priređenih produkata potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom, a uz to neki su spojevi okarakterizirani UV/Vis spektroskopijom te masenom spektrometrijom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA