Naslov
Funkcionalizacija benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog skeleta reakcijama supstitucije
(Functionalization of the Benzobicyclo[3.2.1]octadiene Skeleton via Substitution Reactions)

Autori
Puček, Ivana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
10.09

Godina
2018

Stranica
44

Mentor
Škorić, Irena

Neposredni voditelj
Ratković, Ana

Ključne riječi
sinteza amina, arilni kloridi, benzobiciklo[3.2.1]oktadieni, BrettPhos, Buchwald-Hartwigova aminacija
(amine synthesis, aryl chloride, benzobicyclo[3.2.1]octadiene, BrettPhos, Buchwald-Hartwig amination)

Sažetak
U cilju funkcionalizacije benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog skeleta provedene su reakcije supstitucije, točnije Buchwald-Hartwigove reakcije. U tim reakcijama, supstitucijom na početnom klorovom derivatu endo-1 biciklo[3.2.1]oktadienske strukture, s nizom primarnih benzilnih amina, sintetizirani su novi derivati endo-2-16 i 17-19. Sve reakcije provedene su u dioksanu kao otapalu, s paladijem kao katalizatorom i BrettPhos ligandom, a korištena baza bila je kalijev tert-butoksid. Iskorištenje provedenih reakcija, između ostalog, ovisi o steričkim smetnjama koje su posljedica neplanarne strukture početnog spoja endo-1, te o vrsti i položaju supstituenta korištenog primarnog benzilnog amina. Očekivani derivati endo-2-16 nastali C-N unakrsnim povezivanjem nisu jedini izolirani spojevi. Uz njih, izolirani su i produkti 17-19 kod kojih je, osim očekivanog mehanizma reakcije, došlo i do alilnog pregrađivanja. Svi sintetizirani derivati endo-2-16 i 17-19 u potpunosti su okarakterizirani modernim spektroskopskim metodama.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA