Naslov
Sinteza i spektroskopska karakterizacija konjugata kinolina i ferocena premoštenih 1, 2, 3-triazolom
(Synthesis and spectroscopic characterization of 1, 2, 3-triazole tethered quinoline-ferrocene conjugates)

Autori
Sokol, Ivana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
26.09

Godina
2017

Stranica
90

Mentor
Gazivoda Kraljević, Tatjana

Ključne riječi
kinolin, ferocen, 1, 2, 3-triazol, klik reakcija, Sonogashira-ina reakcija
(quinoline, ferrocene, 1, 2, 3-triazole, click reaction, Sonogashira reaction)

Sažetak
U ovom radu je opisana sinteza novih konjugata kinolina i ferocena premoštenih 1, 2, 3-triazolnim prstenom te njihova strukturna karakterizacija 1HNMR i UV/Vis spektroskopijom. Skraup-ovim reakcijama potpomognutim mikrovalovima su pripravljeni hidroksiderivati kinolina 1 i 2 koji su nadalje prevedeni s odgovarajućim terminalnim alkinil-halogenidima u O-alkilirane derivate kinolina 4, 5 i 7. Mikrovalovima potpomognutom klik reakcijom O-alikiniranih derivata kinolina (4, 5 i 7) s azidoferocenom sintetizirani su hibridi kinolina i ferocena premošteni 1, 2, 3-triazolom (8-10 i 13). Konjugati kinolina i različito supstituiranih arila premošteni 1, 2, 3-triazolom (14-19) su pripravljeni mikrovalovima potpomognutim klik reakcijama uz bakrov katalizator. Paladijem kataliziranom Sonogashira-inom reakcijom unakrsnog povezivanja 4-klorkinolina (11) s etinilferocenom i o-metoksifenilacetilenom sintetizirani su 4-alkinilni derivati kinolina 20 i 21. Reakcijom kloriranja 4-hidroksi-2-metilkinolina je pripravljen spoj 22 koji je preveden u 4-azido-2-metilkinolin (23). Klik reakcijom 4-azidokinolina 23 s etinilferocenom pripravljen je 1, 2, 3-triazolni hibrid kinolina i ferocena 24. Klorkinolinski derivati 25 i 26 su pripravljeni Conrad-Limpach-ovom reakcijom o-i m-kloranilina s etil-acetoacetatom. Kinolinil-ferocenoat 27 je priređen reakcijom esterifikacije ferocen karboksilne kiseline i 8-hidroksikinolina. Strukturna karakterizacija novosintetiziranih spojeva provedena je 1H NMR i UV/Vis spektroskopijom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA