Naslov
Priprava novih meta i para supstituiranih piridinonskih alfa-manozida i njihov antiadhezijski učinak
(Preparation of Novel meta and para Substituted Pyridinone alpha-Mannosides and their Anti- adhesion Activity)

Autori
Matišić, Mateja

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
23.02

Godina
2018

Stranica
68 + VIII

Mentor
Petrović Peroković, Vesna

Neposredni voditelj
Car, Željka

Ključne riječi
N-aril-3-hidroksipiridin-4-oni ; FimH inhibitori ; Koenigs-Knorrova metoda glikozidacije ; kojična kiselina ; manokonjugati
(N-aryl 3-hydroxypyridin-4-ones ; FimH inhibitors ; glycosidation ; Koenigs-Knorr method ; kojic acid ; mannoconjugates)

Sažetak
U ovom diplomskom radu opisane su sinteze meta i para supstituiranih N-aril-3-hidroksipiridin- 4- ona (3-7) i njihovih α-D-manozida (13-16). Piridinonski prekursori 3-7 priređeni su modificiranom Harrisovom metodom iz 5- benziloksipiran-4-on-2-karboksilne kiseline (2), dobivene iz komercijalno dostupne kojične kiseline, i odgovarajućih anilina (m- i p- metilanilina, m- i p-nitroanilina te m- metoksianilina) uz dodatak kiselog katalizatora (p-TsOH) zagrijavanjem u zatvorenoj teflonskoj posudi (autoklav). Spojevi 3-7 prevedeni su u acetilirane manozne derivate (8-11) pomoću 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetil-1-brom-α-D-manopiranoze uz AgOTf kao promotor i kolidin (Koenigs- Knorrova metoda glikozidacije). Uklanjanjem acetatnih skupina s manozne podjedinice spojeva 8-11 Zemplénovim postupkom priređene su ciljne molekule, N-aril-3-hidroksipiridin-4-onskih α- manozidi (13-16), kojima je ispitan inhibitorski učinak u procesu adhezije E. coli na stanice eritrocita. Strukture svih priređenih spojeva određene su spektroskopijom NMR (1H i 13C) i spektrometrijom masa (MS).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Biologija

POVEZANOST RADA