Naslov
Sinteza i karakterizacija novih acilsemikarbazidnih derivata cimetne kiseline i primakina
(Synthesis and characterization of novel acylsemicarbazide cinnamic acid-primaquine derivatives)

Autori
Gilja, Petra

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
11.07

Godina
2016

Stranica
68

Mentor
Perković, Ivana

Ključne riječi
primakin, cimetna kiselina, acilsemikarbazid, sinteza
(primaquine, cinnamic acid, acylsemicarbazide, synthesis)

Sažetak
Ovaj rad se nadovezuje na višegodišnja istraživanja provedena na Zavodu za farmaceutsku kemiju Farmaceutsko-biokemijskog fakulteta Sveučilišta u Zagrebu koja obuhvaćaju dizajniranje, sintezu i biološku evaluaciju derivata primakina s antiproliferativnim djelovanjem. Rezultati tih istraživanja, uz literaturne izvore o biološkim djelovanjima derivata cimetne kiseline, temelj su dizajna novih derivata primakina i cimetne kiseline kao potencijalnih citostatika. Cilj ovog rada bila je sinteza i karakterizacija šest novih acilsemikarbazidnih derivata primakina koji u svojoj strukturi sadrže derivate cimetne kiseline. Kao početni spoj u sintezi korišten je klorid 1-benzotriazolkarboksilne kiseline, BtcCl (1). Primakin je reakcijom s BtcCl preveden u primakinski benzotriazolid (2), a zatim pomoću hidrazina u primakinski semikarbazid (3). Derivati cimetne kiseline prevedeni su u kiselinske kloride 4a-f reakcijom s tionil-kloridom. Reakcijom primakinskog semikarbazida (3) s kloridom odgovarajućeg derivata cimetne kiseline 4a-f dobiveni su acilsemikarbazidni derivati 5a-f koji nisu do sad opisani u literaturi. Strukture svih sintetiziranih spojeva potvrđene su uobičajenim spektroskopskim metodama (IR, 1H i 13C NMR, MS). Čvrstim produktima određeno je talište. Sintetiziranim derivatima će u daljnjim istraživanjima biti ispitano biološko djelovanje.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Farmacija

POVEZANOST RADA