Naslov
Sinteza i karakterizacija amida primakina i derivata cimetne kiseline
(Synthesis and characterisation of amides of primaquine and cinnamic acid derivatives)

Autori
Palajsa, Ana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
17.06

Godina
2016

Stranica
67

Mentor
Perković, Ivana

Ključne riječi
sinteza, karakterizacija, primakin, cimetna kiselina, amid, citostatik
(synthesis, characterization, primaquine, cinnamic acid, amide, cytostatic)

Sažetak
Primakin je važan antimalarijski lijek iz skupine 8-aminokinolina. Osim antimalarijskog, otkrivena je i citostatska aktivnost njegovih derivata. Cimetna kiselina je prirodna kiselina, čiji su derivati pokazali širok spektar djelovanja, uključujući i citostatsku aktivnost. Također, cimetna je kiselina pokazala svojstvo povećanja antitumorske aktivnosti ishodnog spoja. Cilj ovog rada bio je sintetizirati amide primakina i tri derivata cimetne kiseline. Korištene su dvije metode, benzotriazolska (metoda A) i sinteza amida preko acilnog klorida (metoda B). Metoda A uključuje sintezu benzotriazolida (2a-c) reakcijom klorida 1-benzotriazolkarboksilne kiseline (BtcCl, 1) i odgovarajućeg derivata cimetne kiseline. Konačni produkti, amidi (4a-c) dobiveni su reakcijom benzotriazolida (2a-c) i primakina. Prvi korak metode B je prevođenje cimetne kiseline u odgovarajući acilni klorid (3a-c) pomoću tionil klorida. Dobiveni acilni kloridi (3a-c) korišteni su u idućem reakcijskom koraku bez izolacije. U reakciji s primakinom dobiveni su konačni produkti, amidi (4a-c). Metoda A pokazala se bržom, dok se iskorištenja nisu bitnije razlikovala u metodama. Strukture svih amida potvrđene su uobičajenim spektroskopskim metodama (IR, 1H i 13C NMR, MS) te je svim čvrstim produktima određeno talište. Sintetiziranim derivatima u daljnjim će istraživanjima biti ispitano antitumorsko djelovanje.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA