Naslov
Sinteza i kompleksacijska svojstva aromatskih diurea
(Synthesis and complexation properties of aromatic diureas)

Autori
Barišić, Dajana ; Cindro, Nikola ; Bregović, Nikola ; Frkanec, Leo ; Užarević, Krunoslav ; Tomišić, Vladislav

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
2. Simpozij studenata kemičara : knjiga sažetaka / Milas, Ana ; Piteša, Tomislav - Zagreb : Hrvatsko kemijsko društvo, 2015, 16-16

Skup
2. Simpozij studenata kemičara

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 24.10.2015

Vrsta sudjelovanja
Predavanje

Vrsta recenzije
Podatak o recenziji nije dostupan

Ključne riječi
anionski receptori ; bis-ureidni aromatski derivati ; kiselinsko-bazne ravnoteže ; termodinamička karakterizacija
(anion receptors ; acid-base equilibria ; bis-urea aromatic derivatives ; thermodynamic characterisation)

Sažetak
Dizajn molekula koje mogu prepoznati i vezati određene anionske vrste je predmet brojnih modernih istraživanja. Sustavno proučavanje koordinacije aniona u zadnjih par desetljeća dovelo je do otkrića brojnih receptora anionskih vrsta kod kojih vezno mjesto receptora uglavnom čine funkcionalne skupine koje su donori vodikove veze. Ureidna skupina se često koristi u takvim receptorima zbog svoje stabilnosti u kiselom okruženju kao i sposobnosti da tvori snažne vodikove veze s određenim anionima. Međutim, postalo je jasno da spojevima koji sadrže samo jednu ureidnu podjedinicu nedostaje selektivnost te rijetko specifično prepoznaju anionske vrste. Povezivanjem dviju ureidnih podjedinica preko benzenskog prstena povećava se rigidnost veznog mjesta što omogućuje selektivnost prema određenim anionima te povećava stabilnost nastalih kompleksa. U okviru ovog rada sintetizirani su aromatski diureidni receptori 1a-d te su uz pomoć spektrofotometrije te spektroskopije 1H NMR detaljno okarakterizirali procesi koji se odvijaju u otopinama tih spojeva i acetatnog te dihidrogenfosfatnog aniona u DMSO. Utvrđeno je da dolazi do deprotonacije ureidnih skupina te su te reakcije kvantitativno okarakterizirane spektrofotometrijskim titracijama. Prilikom određivanja konstanti stabilnosti anionskih kompleksa s diureidnim receptorima uz deprotonaciju receptora odnosno prijenos protona na dodani anion uračunate su i reakcije dimerizacije aniona te njegove homokonjugacije. Dobiveni rezultati interpretirani su uzimanjem u obzir utjecaja steričkih i rezonantnih efekata supstituenata na kompleksacijska i protonacijska svojstva spojeva 1a-d.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA