Naslov
Biljke - nova generacija organskih kemičara
(PLANTS – A NEW GENERATION OF ORGANIC CHEMISTS)

Autori
Andrašec, Fran ; Buđa, Renata

Izvornik
Sveučilište u Zagrebu Prehrambeno-biotehnološki fakultet

Vrsta, podvrsta
Ostale vrste radova, rektorova nagrada

Godina
2012

Ključne riječi
asimetrična redukcija, biljke, biljne stanice, zelena kemija, 1-(3, 4-dimetilfenil)etanon
(asymmetric bioreduction, green chemistry, plants, plant cells, 1-(3, 4-dimethylphenyl)ethanone)

Sažetak
U ovom radu provedena je asimetrična redukcija 1-(3, 4-dimetilfenil)etanona u 1-(3, 4-dimetilfenil)etanol pomoću korijena biljaka: cikle, crne rotkve, daikona, peršina, rotkvice i šećerne repe u vodenom mediju, kao i s normalnom te transformiranom staničnom linijom nediferenciranih stanica šećerne repe u vodenom mediju i tekućoj hranjivoj podlozi. Apsolutna konfiguracija dobivenog 1-(3, 4-dimetilfenil)etanola određena je kiralnom tekućinskom kromatografijom visoke djelotvornosti, a rezultati uspoređeni s racemičnim produktom redukcije 1-(3, 4-dimetilfenil)etanona natrijevim tetrahidroboratom u etanolu. Struktura 1-(3, 4-dimetilfenil)etanola određena je IR-spektroskopijom, 1H- i 13C-nuklearnom magnetskom rezonancijom. Najveću enantioselektivnost pokazale su diferencirane stanice korijena daikona i šećerne repe gdje je kao konačan produkt nastao (S)-1-(3, 4-dimetilfenil)etanol sa enantiomernim viškom >97 % te prinosom od 67, 65 % odnosno 70, 59 %. Enantiomerni višak (S)-1-(3, 4-dimetilfenil)etanola u normalnim stanicama šećerne repe viši je u usporedbi s transformiranim staničnim linijama, a najboljim se biokatalizatorom pokazala normalna stanična linija šećerne repe u vodenom mediju. Ovaj rad predstavlja koristan doprinos za pripravu kiralnih alkohola selektivnom biotransformacijom pomoću biljaka i biljnih stanica.

Izvorni jezik
Hrvatski

POVEZANOST RADA