Naslov
Heckova reakcija
(Heck Reaction)

Autori
Žepić, Ines

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
22.09

Godina
2017

Stranica
32

Mentor
Petrović Peroković, Vesna

Neposredni voditelj
Car, Željka

Ključne riječi
Heckova reakcija ; stereoselektivnost ; regioselektivnost
(Heck reaction ; stereoselectivity ; regioselectivity)

Sažetak
Otkriće Heckove reakcije imalo je značajan utjecaj na razvoj organometalne kemije i suvremene organske sinteze. Za razliku od klasičnih reakcija dobivanja ugljik-ugljik veze, poput aldolne, Claisenove ili Mannichove, kataliza prijelaznim metalima omogućava unakrsno sprezanje velikog broja različitih supstrata, odnosno jedinstvenu transformaciju koja je bila nezamisliva primjenom tradicionalnih sintetskih metoda. Pored toga, reakcije katalizirane prijelaznim metalom nisu ograničene u pogledu reakcijskih uvjeta. Od prve verzije, koju su izveli Heck i Mizoroki, konstantno se radilo na nadograđivanju ove reakcije uvođenjem različitih supstrata i katalizatora, osobito za industrijsku primjenu, te promjenom reakcijskih uvjeta čijom se modifikacijom ponekad dobiju zapanjujući rezultati, naročito u pogledu stereo- i regioselektivnosti. Tako su poznate različite verzije intramolekulskih Heckovih reakcija, s posebnim naglaskom na intramolekulske kaskadne reakcije koje jednostavnom procedurom pružaju mogućnost sinteze vrlo složenih molekula poput vitamina D. Heckovom reakcijom moguće je prirediti niz raznovrsnih spojeva, od najjednostavnijih supstituiranih alkena do izrazito kompleksnih prirodnih spojeva, pa ova reakcija ima široku primjenu, posebice u farmaceutskoj industriji. Jedan takav primjer je i sinteza Taxola, poznatog antitumorskog agensa, gdje ključnu ulogu u jednom od koraka ima intramolekulska verzija ove reakcije.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA