Naslov
SINTEZA NAFTOKSAZOLA FOTOKEMIJSKOM CIKLIZACIJOM 4-STIRILOKSAZOLA
(Synthesis of naphthoxazoles by photochemical cyclization of 4-styryloxazoles)

Autori
Zdrilić, Ante

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
14.07

Godina
2017

Stranica
67

Mentor
Škorić, Irena

Neposredni voditelj
Šagud, Ivana

Ključne riječi
naftoksazoli ; stiril-4-oksazoli ; fotociklizacija
(naphthoxazoles ; styryl-4-oxazoles ; photocyclization)

Sažetak
U ovom radu proučavane su fotokemijske reakcije ciklizacije sustava sličnih stilbenu gdje je jedna benzenska jezgra zamijenjena oksazolskim prstenom. Priređen je niz 4-(aril/heteroariletenil)oksazola 3-10, koji su sintetizirani Wittigovom reakcijom iz oksazol-4-karbaldehida (1) ili 2-metil-oksazol-4-karbaldehida (2) te odgovarajućih fosfonijevih soli. Aldehidi 1 i 2 dobiveni su redukcijom iz odgovarajućih oksazolskih estera, etil-4-oksazolkarboksilata i metil-2-metiloksazol-4-karboksilata. Derivati oksazola koji su sintetizirani su 4-(4-metoksistiril)oksazol (3), 4-(4-metilstiril)oksazol (4), 4-(2-cijanostiril)oksazol (5), 4-(4-nitrostiril)oksazol (6), 4-(4metoksistiril)-2-metiloksazol (7), 2-metil-4-(4-metilstiril)oksazol (8), 4-(2-cijanostiril)-2-metiloksazol (9) i 2-metil-4-(4-nitrostiril)oksazol (10). Fotokemijskom elektrociklizacijom 4-(aril/heteroariletenil)oksazola 3-10, dobiven je niz novih naftoksazola. Derivati 4-(aril/heteroariletenil)oksazola 3-10 podvrgnuti su fotokemijskim reakcijama ciklizacije, na 300 nm ili 350 nm u uvjetima s kisikom i jodom prisutnima u otopini toluena. Novi pročišćeni naftoksazolski derivati nafto[2, 1-d]oksazol-6-karbonitril (13), 8-metilnafto[2, 1-d]oksazol (14), 8-nitronafto[2, 1-d]oksazol (15), 8-metilnafto[2, 1-d]oksazol (16) i 2-metil-8-metilnafto[2, 1-d]oksazol (17), kao i svi njihovi polazni spojevi 4-(aril/heteroariletenil)oksazoli 3-10 u potpunosti su okarakterizirani modernim spektroskopskim metodama (jednodimenzionalni i dvodimenzionalni NMR, UV/Vis i IR).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA