Pregled bibliografske jedinice broj: 886614
Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4, 5-b]piridina
Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4, 5-b]piridina, 2017., diplomski rad, preddiplomski, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
CROSBI ID: 886614 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4, 5-b]piridina
(Synthesis and structural characterization of cyclic derivatives of imidazo [4, 5-b]pyridines)
Autori
Krmpotić, Edita
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski
Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Mjesto
Zagreb
Datum
11.07
Godina
2017
Stranica
75
Mentor
Hranjec, Marijana
Neposredni voditelj
Perin, Nataša
Ključne riječi
aminacija, imidazo[4, 5-b]piridini, MW potpomognuta sinteza, 1H NMR i 13C NMR spektroskopija, UV/Vis i fluorimetrijska spektroskopija
(amination, imidazo [4, 5-b] pyridines, MW assisted synthesis, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy, UV / Vis and fluorimetric spectroscopy)
Sažetak
U ovome je radu opisana sinteza i strukturna karakterizacija novih cikličkih derivata imidazo[4, 5-b]piridina. Novi spojevi priređeni su klasičnim reakcijama organske sinteze te mikrovalovima potpomognutom aminacijom. Aciklički prekursor 2-(1H-imidazo[4, 5-b]piridin-2-il)acetonitril 2 priređen je reakcijom 2, 4-diaminopiridina 1 i 2-cijanoacetamida. Reakcijom kondenzacije 2-(1H-imidazo[4, 5-b]piridin-2-il)acetonitrila 2 i 4-fluor-2-klor-benzaldehida 3 priređen je aciklički derivat 3-(4-fluor-2-klorfenil)-2-(imidazo[4, 5-b]piridin-2-il)akrilonitril 4. Iz spoja 4 su u reakciji termičke ciklizacije u sulfolanu priređeni glavni prekursori, tetraciklički derivati kao smjesa dva regioizomera 5a:5b u omjeru 1:1. Regioizomeri su uspješno razdvojeni kolonskom kromatografijom, a njihova je struktura potvrđena korištenjem 2D NOESY NMR spektara. Mikrovalovima potpomognutom aminacijom sa suviškom odgovarajućih amina su iz 6-cijano-2-fluor-pirido[3'2':4, 5]imidazo[1, 2-a]kinolina 5a priređeni derivati 6-9, a iz 6-cijano-2-fluor-pirido[2'3':4, 5]imidazo[1, 2-a]kinolina 5b, derivati 10-13. Struktura novopriređenih spojeva potvrđena je 1H NMR i 13C NMR spektroskopijom. Priređeni spojevi dodatno su okarakterizirani i korištenjem UV/Vis i fluorimetrijske spektroskopije.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
POVEZANOST RADA
Projekti:
HRZZ-IP-2013-11-5596 - Sinteza i citostatska ispitivanja biblioteke novih dušikovih heterocikla (SCIENcENTRY) (Raić-Malić, Silvana, HRZZ - 2013-11) ( CroRIS)
Ustanove:
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
