Naslov
PRIPRAVA I KARAKTERIZACIJA N-[2-KLORO-6-METILFENIL]-2-[[6-[4-(2-HIDROKSIETIL)-1-PIPERAZINIL]-2-METIL-4-PIRIMIDINIL]AMINO]-5-TIAZOLKARBOKSIAMID N-OKSIDA
(PREPARATION AND CHARACTERISATION OF N-[2-CHLORO-6-METHYLPHENYL]-2-[[6-[4-(2-HYDROXYETHYL)-1-PIPERAZINYL]-2-METHYL-4-PYRIMIDINYL]AMINO]-5-THIAZOLECARBOXAMIDE N-OXIDE)

Autori
Šola, Dženita

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
FAKULTET KEMIJSKOG INŽENJERSTVA I TEHNOLOGIJE

Mjesto
Zagreb

Datum
04.07

Godina
2017

Stranica
64

Mentor
Tomašić, Vesna

Neposredni voditelj
Mihaljević, Krešimir

Ključne riječi
oksidacija, sinteza N-oksida, kromatografska čistoća, kinetika reakcije, integralna metoda
(oxidation ; synthesis of N-oxide ; chromatographic purity ; reaction kinetics ; integral method)

Sažetak
U ovom radu provedena je sinteza N-[2-kloro-6-metilfenil]-2-[[6-[4-(2-hidroksietil)-1-piperazinil]-2-metil-4-pirimidinil]amino]-5-tiazolkarboksiamid N-oksida oksidacijom N-[2-kloro-6-metilfenil]-2-[[6-[4-(2-hidroksietil)-1-piperazinil]-2-metil-4-pirimidinil]amino]-5-tiazolkarboksiamida vodikovim peroksidom u ledenoj octenoj kiselini, N-metil pirolidonu te u smjesi otapala, tj. N-metil pirolidonu i metanolu. Cilj rada bio je postizanje visoke kromatografske čistoće dobivenog spoja (<99%), te je pritom ispitan utjecaj različitih parametara sinteze na dobivene rezultate. Utvrđeno je da koncentracija vodikovog peroksida utječe na brzinu nastajanja N-oksida. Reakcija je praćena tekućinskom kromatografijom visokog učinka. U završnom dijelu istraživanja sirovi kristali N-[2-kloro-6-metilfenil]-2-[[6-[4-(2-hidroksietil)-1-piperazinil]-2-metil-4-pirimidinil]amino]-5-tiazolkarboksiamid N-oksida suspendirani su u metanolu s ciljem smanjenja koncentracije primarnog otapala. Rezultati kinetičke analize dobiveni u kotlastom reaktoru primjenom integralne metode pokazali su dobro slaganje između eksperimentalnih rezultata i pretpostavljenog jednostavnog kinetičkog modela za reakciju prvog reda. Procijenjene su vrijednosti kinetičkih parametara predloženog modela i pripadajuće vrijednosti korijena srednjeg kvadratnog odstupanja te je izvedena ocjena prihvatljivosti predloženog modela. Kvalitativne i kvantitativne analize uzoraka provedene su primjenom tekućinske kromatografije visokog učinka, volumetrijskom Karl Fischerovom titracijom te plinskom kromatografijom. Zadnji uzorak analiziran je i primjenom nuklearne magnetske rezonancije. Analizom je identificiran N-[2-kloro-6-metilfenil]-2-[[6-[4-(2-hidroksietil)-1-piperazinil]-2-metil-4-pirimidinil]amino]-5-tiazolkarboksiamid N-oksida kromatografske čistoće 99, 89% i potvrđena je njegova struktura.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemijsko inženjerstvo

POVEZANOST RADA