Naslov
Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih amino-supstituiranih tetracikličkih derivata imidazo[4, 5-b]piridina
(Synthesis and spectroscopic characterization of novel amino-substituted tetracyclic imidazo[4, 5-b]pyridine derivatives)

Autori
Boček, Ida

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
07.07

Godina
2017

Stranica
101

Mentor
Hranjec, Marijana

Neposredni voditelj
Perin, Nataša

Ključne riječi
imidazo[4, 5-b]piridini, regioizomeri, 2D NMR spektroskopija, sinteza potpomognuta mikrovalovima
(imidazo[4, 5-b]pyridines, regioisomers, 2D NMR spectroscopy, microwave assisted synthesis)

Sažetak
U ovom radu prikazana je sinteza i spektroskopska karakterizacija novih amino supstituiranih tetracikličkih derivata imidazo[4, 5-b]piridina. Brojna istaživanja pokazala su da derivati imidazo[4, 5-b]piridina imaju širok spektar biološkog djelovanja, a upravo tetraciklički derivati pokazali su antitumorsko djelovanje. Za pripravu ciljanih molekula korištene su klasične metode organske kemije, dok je posljednji stupanj sinteze potpomognut mikrovalnim zračanjem. Kondenzacijom derivata imidazo[4, 5-b]piridina 3 s 2-klorbenzoil-kloridom ili 4-fluor-2-klorbenzoil-kloridom, priređeni su aciklički prekursori 5 i 19. Termičkom ciklizacijom priređena je smjesa cikličkih regioizomera 6a i 6b te 20a i 20b iz kojih su dobiveni 5-klor supstituirani tetraciklički derivati 9 i 10 te 2-fluor-5-klor supstituirani derivati 21 i 22. Amino i diamino supstituirani regioizomeri 9-16 i 24-28 i 30 priređeni su nekataliziranom reakcijom aminacije potpomognutom mikrovalovima. Strukture priređenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom, a struktura regioizomera utvrđena je 2D NMR spektroskopskim tehnikama. Odabrani derivati 11, 15, 25 i 29 okarakterizirani su UV/Vis i fluorimetrijskom spektroskopijom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA