Naslov
Priprava ferocenskih heteroanularnih aminokiselina i njihovih derivata
(Synthesis of Ferrocene Heteroannularly Substituted Amino Acids and Their Derivatives)

Autori
Barišić, Lidija

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, magistarski rad

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
17.05

Godina
2002

Stranica
103

Mentor
Rapić, Vladimir

Ključne riječi
ferocen; ferocenske heteroanularno supstituirane aminokiseline; N-Ac-; N-Boc-
(ferrocene heteroannularly substituted amino acids; N-Ac-; N-Boc-)

Sažetak
Višestupanjskim sintezama pripravljen je niz aminokiselina sa skeletnom 1,1?-ferocenilenskom jedinicom [H2N(CHR)mFn(CH2)nCOOH, m, n = 0-3, R = H, Me], te njihovi prekursori i derivati. Pri tome su ključni međuprodukti bili ester-azidi tipa N3OC(CH2)mFn(CH2)nCOOMe (5, m, n = 0; 37, m, n = 1; 56, m = 3, n = 0; 66, m = 0, n = 3). Curtiusovom pregradnjom tih spojeva s Ac2O dobiveni su odgovarajući ester-amidi, koji hidroliziraju u N-acetilne derivate željenih aminokiselina 7, 38, 58, 68. Zagrijavanjem ester-azida 5 u PhCH2OH nastaje odgovarajući ester-karbamat čijom je hidrolizom dobivena N-Cbz aminokiselina 11, koja je hidrogenolizirana u slobodnu aminokiselinu 8. Na sličan su način ester-azidi 5, 37, 56 i 66 djelovanjem t-BuOH uz naknadnu hidrolizu pretvoreni u N-Boc aminokiseline 14, 40, 61 i 70, koje se s TFA cijepaju u odgovarajuće soli tih aminokiselina. U sljedećem pokušaju priprave naslovnih aminokiselina višestupanjskim su sintezama dobiveni međuprodukti tipa ester-tiakiselina HOOCCH2S(CHR)Fn(CH2)nCOOMe (18, n = 0, R = H; 47, n = 1, R = CH3), kao i odgovarajući diesteri, odnosno dikiseline. Pokušaj njihova cijepanja u željene aminokiseline djelovanjem vodene otopine NH4Cl, HgCl2 i NH3 nije dao rezultatâ.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA