Naslov
Sinteza, spektroskopska karakterizacija i biološka aktivnost novih amidnih derivata benzimidazo[1, 2-a]kinolina
(Synthesis, biological activity and spectroscopic characterization of novel benzimidazo[1, 2-a]quinoline carboxamide derivatives)

Autori
Alić, Jasna

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
29.09

Godina
2016

Stranica
92

Mentor
Hranjec, Marijana

Neposredni voditelj
Perin, Nataša

Ključne riječi
benzimidazoli, karboksamido supstituirani benzimidazo[1, 2-a]kinolini, 1H i 13C NMR, UV/Vis i fluorimetrijska spektroskopija
(benzimidazoles, carboxamido substituted benzimidazole[1, 2-a]quinolines, 1H and 13C NMR, UV/Vis and fluorimetric spectroscopy)

Sažetak
U okviru ovog rada provedena je sinteza i spektroskopska karakterizacija novih karboksamido i dikarboksamido 6-N-supstituiranih, 2, 6-N, N-disupstituiranih te 2-N-supstituiranih derivata benzimidazo[1, 2-a]kinolina. Ciljani spojevi pripravljeni su klasičnim reakcijama organske i fotokemijske sinteze. Aciklički prekursori 3, 16 i 24 pripravljeni su reakcijom kondenzacije odgovarajućih različito supstituiranih benzaldehida 2 i 15 s 2-cijanometil i 2-metil benzimidazolima 1 i 23. Ciklički derivati benzimidazo[1, 2-a]kinolina, 4, 17 i 25, priređeni su termičkom ciklizacijom acikličkog prekursora 3 u sulfolanu na 280 °C, te reakcijom fotokemijske dehidrociklizacije spojeva 16 i 24 u etanolu uz dodatak joda i osvjetljavanjem UV-Hg lampom od 400 W. Kiselo kataliziranom hidrolizom cijano supstituiranih derivata 4, 17 i 25 priređene su odgovarajuće karboksilne kiseline 5, 18 i 26 koje su u reakciji s tionil-kloridom dale acilne halogenide 6, 19 i 27. N-karboksamido supstituirani derivati benzimidazo[1, 2-a]kinolina 7, 8, 10–14, 20–22 te 28–31 sintetizirani su u reakciji acilnih halogenida benzimidazo[1, 2-a]kinolina 6, 19 i 27 s odgovarajućim aminima u suhom diklormetanu. Strukture priređenih produkata potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom a spojevi su dodatno okarakterizirani UV/Vis i fluorimetrijskom spektroskopijom. Korištenjem UV/Vis spektroskopije provedena je spektroskopska karakterizacija ciljanih derivata 7, 8, 10–14, 20–22 te 28–31 dok su fluorimetrijska ispitivanja provedena za tri N-piperidinil supstituirana derivata 7, 20 i 28.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA