Naslov
Sinteza i struktura kokristala donepezila s donorom halogenske veze
(Structure and synthesis of a donepezil cocrystal with a halogen bond donor)

Autori
Vitasović, Toni ; Nemec, Vinko ; Cinčić, Dominik

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
3. Simpozij studenata kemičara - Knjiga sažetaka / Milas, Ana ; Mikelić, Ana ; Rinkovec, Tamara ; Eraković, Mihael ; Štrbac, Petar - Zagreb : Hrvatsko kemijsko društvo, 2016, 23-23

Skup
3. Simpozij studenata kemičara

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 22.10.2016

Vrsta sudjelovanja
Predavanje

Vrsta recenzije
Nije recenziran

Ključne riječi
1, 4-dijodtetrafluorbenzen ; donepezil ; halogenska veza ; kokristali ; vodikova veza
(1, 4-diiodotetrafluorobenzene ; cocrystals ; donepezil ; halogen bond ; hydrogen bond)

Sažetak
Donepezil (dpz) je farmakološki aktivna tvar, koja pripada skupini inhibitora acetilkolinesteraze i svoju primjenu nalazi u medicini.1 Sa stajališta kristalnog inženjerstva, dpz je zanimljiva molekula zbog prisutnosti funkcionalnih skupina koje mogu biti akceptori vodikove ili halogenske veze: kisikovi atomi metoksi i karbonilne skupine te dušikov atom piperidinilnog prstena. Cilj našeg rada bio je istražiti mogućnost priprave kokristala dpz-a s donorom halogenske veze. Mehanokemijskom sintezom potpomognutom otapalom i tradicionalnom sintezom iz otopine priređen je kokristal dpz-a s 1, 4-dijodotetrafluorobenzenom (tfib) u stehiometrijskom omjeru 1:2. Difrakcijom rentgenskog zračenja na jediničnom kristalu određena je molekulska i kristalna struktura kokristala, te su analizirani strukturni motivi i uspoređeni sa već poznatima u bazi podataka. U kristalnoj strukturi (dpz)(tfib)2, molekule dpz-a povezane su bifurkiranim C–H∙∙∙O vodikovim vezama te stvaraju R24(12) dimere. Dimeri su nadalje povezani u lance I∙∙∙O halogenskim vezama (d(I∙∙∙O) = 3, 24 Å, kut(C–I∙∙∙O) = 175 °) koje se ostvaruju između molekule tfib-a i karbonilnih kisikovih atoma molekula dpz-a. Tako stvoreni lanci su povezani u 3D strukturu pomoću molekula tfib-a koje premošćuju dva piperidinilna dušikova atoma (d(I∙∙∙N) = 2, 91 Å, kut(C–I∙∙∙N) = 175 °). Osim toga, na karbonilni kisikov atom halogenskom vezom (d(I∙∙∙O) = 2, 99 Å, kut(C–I∙∙∙O) = 178 °) vezana je još jedna molekula tfib-a koja ne premošćuje molekule dpz-a već popunjavanja prazan prostor uzrokovan konformacijskim promjenama dpz-a.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA