Pregled bibliografske jedinice broj: 86005
Sinteza nukleozidnh mimetika kao prolijekova za gensku terapiju raka
Sinteza nukleozidnh mimetika kao prolijekova za gensku terapiju raka, 2002., diplomski rad, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
CROSBI ID: 86005 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Sinteza nukleozidnh mimetika kao prolijekova za gensku terapiju raka
(Synthesis of nucleoside mimetics as prodrugs for gene therapy of cancer)
Autori
Markuš, Marko
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad
Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Mjesto
Zagreb
Datum
30.10
Godina
2002
Stranica
53
Mentor
Mintas, Mladen
Neposredni voditelj
Raić-Malić, Silvana
Ključne riječi
virus HIV-a; L-askorbinska kiselina; pirimidinske baze; spektroskopija 1H i 13C NMR; rendgenska strukturna analiza
(HIV virus; L-ascorbic acid; pyrimidine bases; 1H; 13 C NMR spectroscopy; X-ray structure analysis)
Sažetak
Od otkrića HIV-a (Human Immunodeficiency Virus) kao uzročnog agensa AIDS (Acquired Immune Deficiency Syndrome), pokrenuta su golema istraživanja u cilju boljeg razumijevanja životnog ciklusa tog retrovirusa te moguće definicije biokemijskih ciljeva za njegovu selektivnu inhibiciju kemoterapeutičkim agensima.Klasičan pristup u antivirusnoj terapiji temelji se na utjecaju kemoterapeutika na ključne procese reaktiviranja virusa i njegovog replikacijskog ciklusa. Danas najčešće upotrebljavani lijekovi u antivirusnoj terapiji su analozi nukleozida. Pronađeno je da pojedini C-6 supstituirani derivati uracila imaju značajnu antivirusnu aktivnost kao inhibitori reverzne transkriptaze virusa HIV-1, zbog čega je osnovni cilj ovog rada bio sinteza novih C-6 pirimidinskih derivata L-askorbinske kiseline. U tu svrhu pripravljeni su derivati L-askorbinske kiseline: 2,3-O,O-dibenzil-6-O-tosil-L-askorbinska kiselina (5), 6-bromo-2,3-O,O-dibenzil-L-askorbinska kiselina (6) i 2,3-O,O-dibenzil-4-(5,6-epoksipropil)-L-askorbinska kiselina (7) kao prekursori za reakciju kondenzacije s litijevim derivatom 2,4-dimetoksi-5,6-dimetilpirimidina. U reakciji kondenzacije spoja 7 s litijevim derivatom 2,4-dimetoksi-5,6-dimetilpirimidina pripravljen je 1-[2,4-dimetoksi-5-metil-(1H, 3H)-pirimidin-6-il]-3-(2,3-dibenzil-2-buten-4-olidil)propan-3-ol (8). Strukture spojeva 1-8 potvrđene su spektroskopijom 1H i 13 C- NMR. Konformacija spojeva 2,3-O,O-dibenzil-5,6-O,O-izopropiliden-L-askorbinske kiseline (2) i 2,3-O,O-dibenzil-6-O-tosil-L-askorbinske kiseline (5)određena je rendgenskom strukturnom analizom.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
