Naslov
Regioselektivna sinteza 1, 4-disupstituiranih 1, 2, 3- triazola
(Regioselective synthesis of 1, 4-disubstituted 1, 2, 3-triazoles)

Autori
Stipaničev, Nikolina

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
08.09

Godina
2015

Stranica
50

Mentor
Raić-Malić, Silvana

Neposredni voditelj
Bistrović, Andrea

Ključne riječi
1 ; 4-disupstituirani 1 ; 2 ; 3-triazoli ; 7-deazapurini ; kumatini ; 1 ; 3-dipolarna cikloadicija ;
(1 ; 4-disupstituted 1 ; 2 ; 3-triazoles ; 7-deazapurines ; coumarines ; 1 ; 3-dipolar cycloadition ;)

Sažetak
Cilj ovog rada bila je sinteza novih 1, 4- disupstituiranih 1, 2, 3-triazolnih derivata s 7- deazapurinom i 7-hidroksikumarinom kao potencijalnih biološki aktivnih spojeva. Azidni derivat 6-klor-7-deazapurina 2, kao klučni prekursor, pripravljen je iz N-brometilnog derivata 7-deazapurina 1. Derivati 6-klor-7- deazapurina i 1, 2, 3-triazola (3 - 13) međusobno povezanih etinilnom premosnicom pripravljeni su ”click” reakcijom potpomognutom mikrovalovima organskog azida i terminalnih alikina kataliziranom bakrom. Nadalje, Huisgenovom 1, 3- dipolarnom cikloadicijom pripravljeni su derivati 1, 2, 3-triazola i 7-hidroksikumarina (14 - 17) iz kumarinskog azida i odgovarajućih terminalnih alkina. Strukture svih pripravljenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom. Provedena su ispitivanja antibakterijskog djelovanja spojeva 14 - 17 na osam bakterijskih vrsta (četiri Gram-pozitivne i četiri Gram- negativne beakterijske vrste). Spojevi 16 i 17 pokazali su bolju učinkovitost na Gram-pozitivne bakterije Enterococcus faecali od antibiotika ceftazidima (CAZ) i ciprofloksacina (CIP).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA