Naslov
Enantioselektivna kromatografija β- aminoalkohola na polisaharidnim kiralnim nepokretnim fazama
(Enantioselective chromatography of β- aminoalcohols on polysaccharide based chiral stationary phases)

Autori
Šporec, Anita

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
13.07

Godina
2015

Stranica
152 + XLIII

Mentor
Vinković, Vladimir

Ključne riječi
beta-aminoalkoholi ; enantioselektivna kromatografija ; polisaharidne kiralne nepokretne faze ; kardiovaskularni lijekovi
(enantioselective chromatography ; beta-amino alcohols ; polysaccharide-based stationary phases ; cardiovascular drugs)

Sažetak
Pripravljeno je dvadeset i pet modelnih beta- aminoalkohola (beta-aa) podijeljenih u tri skupine s obzirom na način sintetskog dobivanja. Prva skupina spojeva je nastala katalitičkom amonolizom racemičnih derivata stirenoksida (43a-50a), druga skupina amonolizom glicidil-fenil-etera (57-65), a treća amonolizom simetričnih meso-epoksida (71- 78). Dobiveni spojevi su racemične smjese R- i S- enantiomera. Razvijene su enantioselektivne metode za njihovo odjeljivanje primjenom četiri „kiralne kolone“ vezane na tekućinski kromatograf visoke djelotvornosti, uz detekciju UV-detektorom s nizom fotodioda. Za svaku kombinaciju sastava pokretne i polisaharidne kiralne nepokretne faze razmatrani su enantio- kromatografski parametri (k1', alfa, Rs). Za potvrdu redoslijeda izlaženja enantiomera (R- ili S-) s kolone, pripravljeni su enantiomerno čisti predstavnici skupina. Na temelju rezultata enantioselektivne analize predloženi su mogući mehanizmi kiralnog prepoznavanja modelnih beta-aa. Primjenjivost razvijenih metoda potvrđena je odjeljivanjem enantiomera četiri kardiovaskularna lijeka čija je djelatna tvar po sastavu beta-aa: atenolola, sotalola, bisoprolola i karvedilola. Chiralcel OD kolona pokazala se učinkovitom za odvajanje enantiomera kako modelnih beta-aa tako i kardiovaskularnih lijekova.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA