Naslov
Novi 1, 2, 3-triazolni derivati kumarina: sinteza Pd-kataliziranim i „klik“ reakcijama, spektroskopska svojstva i antitumorska aktivnost
(The novel 1, 2, 3-triazolyl coumarin derivatives: synthesis by using Pd-catalysed and „click“ reactions, spectroscopic properties and antitumor activity)

Autori
Krnić, Mia

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
12.07

Godina
2016

Stranica
88

Mentor
Gazivoda Kraljević, Tatjana

Ključne riječi
derivati 7-hidroksikumarina; 1; 2; 3-triazol; „klik“ reakcija; Sonogashira-ina reakcija unakrsnog povezivanja; Perkinova reakcija.
(7-hydroxycoumarin derivatives; 1; 2; 3-triazole; „click“ raction; Sonogashira cross-coupling reaction; Perkin reaction.)

Sažetak
U ovom je radu prikazana sinteza, spektroskopska karakterizacija i in silico analiza C-3 supstituiranih 1, 2, 3-triazolnih i alkinilnih derivata kumarina (3-22). Početni spoj za „klik“ reakcije, 3-azido-7-hidroksikumarin 2 pripravljen je Perkinovom reakcijom. U položaj C-3 kumarinskog prstena uvedeni su 1, 2, 3-triazolni supstituenti mikrovalovima potpomognutim „klik“ reakcijama s odgovarajućim terminalnim alkinima uz Cu katalizator pri čemu su sintetizirani spojevi 3-20. Sonogashira-inom reakcijom unakrsnog povezivanja 7-hidroksi-3-klor-4-metilkumarina s odgovarajućim arilnim terminalnim alkinima uz katalizator Pd(PPh3)4 i CuI kao kokatalizator pripravljeni su 3-ariletinil-7-hidroksi-4-metil kumarini 21 i 22. „One-pot“ reakcijom 7-hidroksi-3-klor-4-metilkumarina, NaN3, L-prolina i NaOH nije sintetiziran 3-azido-7-hidroksi-4-metilkumarin koji je trebao poslužiti kao početni spoj za „klik“ reakcije. Strukturna i spektroskopska karakterizacija spojeva provedena je 1H NMR, UV/Vis i fluorimetrijskom spektroskopijom. In silico analizom (PASS) predviđene su farmakološke aktivnosti i moguće biološke mete novopripravljenih spojeva.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA