Naslov
Organometalna sinteza novih derivata hidroksikumarina s potencijalnim antioksidativnim i citostatskim djelovanjem
(Organometallic synthesis of novel hydroxycoumarin derivatives with potential antioxidant and cytostatic activity)

Autori
Toma, Mateja

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
07.07

Godina
2016

Stranica
91

Mentor
Gazivoda Kraljević, Tatjana

Neposredni voditelj
Stipković Babić, Maja

Ključne riječi
derivati 7-hidroksi-4-metilkumarina; 1; 2; 3-triazol; Sonogashira-ina reakcija unakrsnog povezivanja; Suzuki-jeva reakcija unakrsnog povezivanja; „klik“ reakcija; Perkinova reakcija.
(7-hydroxy-4-methylcoumarin derivatives; 1; 2; 3-triazole; Sonogashira cross-coupling reaction; Suzuki reaction; „click“ reaction; Perkin reaction.)

Sažetak
U ovom radu prikazana je sinteza, spektroskopska karakterizacija i in silico analiza derivata kumarina supstituiranih u položaju 3 ariletinilnim (1-3), alkiletinilnim (4-7), arilnim (11-14) ili 1, 2, 3-triazolnim supstituentima (21-24) te 3-azido kumarinskih derivata (18-20). Sonogashira-inom reakcijom 7-hidroksi-3-klor-4-metilkumarina s odgovarajućim arilnim ili alkilnim terminalnim alkinima uz Pd-katalizator sintetizirani su derivati kumarina supstituirani u položaju 3 (1-7) ariletinilnim ili alkinilnim supstituentima. Uvođenje aromatskog prstena u položaj 3 kumarinske jezgre provedeno je Suzuki-jevom reakcijom 7-hidroksi-3-klor-4-metilkumarina s odgovarajućim arilbornim kiselinama pri čemu su pripravljeni spojevi 11-14. Prekursori 16 i 17 za Perkinovu sintezu kumarinskog prstena sintetizirani su Sonogashira-inom reakcijom koji su potom višestupnjevitom sintezom in situ prevedeni u 3-azidokumarinske derivate 19 i 20. 3-Azido-7-hidroksikumarin 18 pripravljen je višestupnjevitom reakcijom, koja u prvom stupnju uključuje Perkinovu ciklizaciju. 1, 2, 3-triazolni supstituent u položaj 3 kumarina uveden je „klik“ reakcijama potpomognutim mikrovalovima s odgovarajućim terminalnim alkinima uz Cu katalizator pri čemu su sintetizirani spojevi 21-24. Strukturna i spektroskopska karakterizacija spojeva provedena je 1H NMR, UV/Vis i fluorimetrijskom spektroskopijom. Farmakološka aktivnost i moguće biološke mete novopripravljenih spojeva predviđene su in silico analizom (PASS).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA