Naslov
Regioselektivna sinteza 1, 4-disupstituiranih 1, 2, 3- triazolnih derivata
(Regioselective synthesis of 1, 4-disubstituted 1, 2, 3-triazole derivatives)

Autori
Gregorić, Tomislav

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
30.06

Godina
2016

Stranica
57

Mentor
Raić-Malić, Silvana

Neposredni voditelj
Meščić, Andrijana

Ključne riječi
molekulski hibridi ; L-askorbinska kiselina ; 1 ; 2 ; 3-triazoli ; „klik“ kemija ; mikroreaktor
(molecular hybrids ; L-ascorbic acid ; 1 ; 2 ; 3-triazoles ; „click“ chemistry ; microreactors)

Sažetak
Cilj ovog rada bila je sinteza novih 1, 2, 3- triazolnih derivata 4, 5-didehidro-5, 6-dideoksi- L- askorbinske kiseline (513) regioselektivnom 1, 3- dipolarnom cikloadicijom odgovarajućih terminalnih alkina i C-6-azidnog derivata L- askorbinske kiseline (4). Pored konvencionalne sintetske metode, provedeno je optimiranje „klik“ reakcija (1427) u mikroreaktorskom sustavu uz pomoć ultrazvučnog zračenja pri protoku od 0, 5 µl/min i temperaturi od 50 °C. Analiza reakcijskih smjesa primjenom visokoučinkovite tekućinske kromatografije (HPLC) pokazala je da je većina „klik“ reakcija provedenih u mikroreaktoru bila uspješnija, uz veća iskorištenja i znatno kraće vrijeme reakcija u odnosu na konvencionalnu sintezu. Triazolnim derivatima 2, 3-O, O-dibenzil-4, 5-didehidro-5, 6- dideoksi-L-askorbinske kiseline (79) potom je uklonjena benzilna zaštitna skupina pomoću boron- triklorida pri čemu su izolirani spojevi 1113 sa slobodnim hidroksilnim skupinama. Strukture svih sintetiziranih spojeva potvrđene su spektroskopijom 1H- i 13C-NMR. Novosintetiziranim spojevima ispitat će se antitumorska aktivnost na više tumorskih staničnih linija porijeklom iz čovjeka, a spojevima sa slobodnim hidroksilnim skupinama (1113) ispitat će se i antioksidativna aktivnost

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA