Naslov
Antiradikalni potencijal kateholnih spojeva
(Antiradical potential of catecholic compounds)

Autori
Amić, Ana ; Marković, Zoran

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
Radionica u sklopu projekta: „Primjena mikroreaktora u praćenju antioksidacijske aktivnosti samoniklog bilja (MICRO-AA)“ / - , 2016

Skup
Radionica u sklopu projekta: „Primjena mikroreaktora u praćenju antioksidacijske aktivnosti samoniklog bilja (MICRO-AA)“

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 09.06.2016. - 10.06.2016

Vrsta sudjelovanja
Pozvano predavanje

Vrsta recenzije
Domaća recenzija

Ključne riječi
polifenoli; antiradikalna aktivnost; DFT
(polyphenols; antiradical activity; DFT)

Sažetak
Smatra se da polifenoli, bioaktivni spojevi samoniklog i začinskog bilja, te voća i povrća, imaju niz pozitivnih zdravstvenih učinaka. U biljnom svijetu prisutni su od M do mM koncentracija. Međutim, polifenoli imaju nisku biodostupnost (nM vrijednosti) pa se njihova biološka aktivnost može povezati s crijevnim metabolitima koji u krvotoku mogu biti prisutni u većim koncentracijama (M vrijednosti). Glavnina strukturno složenih polifenola (95%) prolazi crijevni metabolizam kojim mogu nastati hidroksibenzojeve kiseline i fenoli, jednostavni spojevi koji su rasprostranjeni i u biljkama [1]. Antiradikalna aktivnost kvercetina i šest kateholnih spojeva proučavana je in silico pomoću DFT metode uporabom Gaussian 09 programskog paketa [2]. Optimizacija geometrija studiranih struktura i izračuni frekvencija izvršeni su na M05-2X/6-311++G(d, p) i B3LYP- D3/6-311++G(d, p) razini teorije uporabom SMD solvatacijskog modela. Proučavana su dva mehanizma hvatanja slobodnih radikala: dvostruki prijenos atoma vodika (double HAT) i dvostruki uzastopni prijenos protona i elektrona (double SPLET). Dobiveni rezultati pokazuju da kateholni spojevi imaju nešto veći antiradikalni potencijal od kvercetina, te da mogu inaktivirati slobodne radikale raznih svojstava (HO•, HOO•, CH3O•, CH2=CH–CH2O–O•, Cl3COO• i dr.). Osim toga, utvrđeno je da su drugi HAT i SPLET mehanizmi manje energijski zahtjevni procesi od prvih, što ukazuje da su 2H+/2e– procesi svojstveni kateholnoj strukturi. Dobiveni rezultati pokazuju da kateholni spojevi izvorno prisutni u samoniklom i začinskom bilju ili nastali bakterijskom razgradnjom u debelom crijevu imaju potencijal hvatanja slobodnih radikala in vivo. LITERATURA: [1] D. Del Rio, A. Rodriguez-Mateos, J.P.E. Spencer, M. Tognolini, G. Borges, A. Crozier, Antioxid. Redox Signaling 18 (2013) 1818. [2] M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel et al., GAUSSIAN 09, Wallingford, CT, 2009.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA