Naslov
Enantioselektivna sinteza optički aktivnih 2- oksazolidinona i alkohola katalizirana halogenhidrin-dehalogenazama
(Enantioselective synthesis of optically active 2-oxazolidinones and alcohols catalysed by halohydrin dehalogenases)

Autori
Mikleušević, Ana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
22.04

Godina
2016

Stranica
95

Mentor
Majerić Elenkov, Maja

Ključne riječi
Dinamička kinetička rezolucija ; Epoksidi ; Halogenhidrin-dehalogenaze ; Kinetička rezolucija ; Oksazolidinoni ; β-Azidoalkoholi
(Dinamic kinetic resolution ; Epoxides ; Halohydrin-dehalogenases ; Kinetic resolution ; Oxazolidinones ; β-Azidoalcohols)

Sažetak
Dvije halogenhidrin-dehalogenaze (HheC i HheA- N178A) potrebne za provođenje biokatalitičkih transformacija pripravljene su u obliku sirovog enzimskog ekstrakta. Pripravljeni su racemični epoksidi, oksazolidinoni, azidoalkoholi, cijanoalkoholi i bromalkoholi koji su korišteni kao supstrati i/ili standardi za enzimske reakcije. Razvijene su metode tekućinske kromatografije visoke djelotvornosti i plinske kromatografije na kolonama s kiralnim nepokretnim fazama za praćenje tijeka, regio- i enantioselektivnosti reakcija. Ispitana je kinetička i dinamička kinetička rezolucija racemičnih epibromhidrina i utjecaj dodanog natrijevog bromida u enzimskim reakcijama s različitim nukleofilima (cijanat, cijanid, azid) kataliziranima halogenhidrin- dehalogenazom HheC. Dobiveni rezultati pokazali su da je HheC efikasan katalizator za pripravu odgovarajućih oksazolidinona u visokom iskorištenju i visoke enantiomerne čistoće. Ispitana je katalitička aktivnost genetski modificirane halogenhidrin-dehalogenaze HheA- N187A u reakcijama azidolize racemičnih aromatskih epoksida. Kao rezultat ovog istraživanja, novim biokatalitičkim postupkom pripravljeni su optički čisti 2-oksazolidinoni i β-azidoalkoholi te je dobiven bolji uvid u katalitičku aktivnost, regioselektivnost i enantioselektivnost ispitanih halogenhidrin- dehalogenaza.

Izvorni jezik
Engleski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA