Naslov
1, 3-dipolarna cikloadicija alkina i azida
(1, 3-dipolar cycloaddition of alkynes and azides)

Autori
Milošević, Josipa

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb, Hrvatska

Datum
18.09

Godina
2015

Stranica
48

Mentor
Silvana Raić-Malić

Neposredni voditelj
Meščić, Andrijana

Ključne riječi
“klik” kemija; 1; 3-dipolarna cikloadicija; L-askorbinska kiselina; 1; 2; 3-triazoli
('click' chemistry; 1; 3-dipolar cycloaddition; L-ascorbic acid; 1; 2; 3-triazoles)

Sažetak
Cilj ovog rada bila je regioselektivna sinteza 1, 4-disupstituiranih-1, 2, 3-triazolnih derivata Laskorbinske kiseline (2–11) kao spojeva s potencijalnim antitumorskim djelovanjem. 1, 2, 3- triazolni derivati (2–8) pripravljeni su reakcijom 1, 3-dipolarne cikoladicije koja se temelji na konceptu “klik” kemije uz Cu(I) kao katalizator. Za sintezu spojeva 2–8 koristila se tandemska reakcija tosiliranog derivata L-askorbinske kiseline (1) i odgovarajućih terminalnih alkina bez izoliranja azidnog derivata L-askorbinske kiseline koji nastaje kao međuprodukt. Sinteze spojeva 2–8 su se provodile primjenom mikrovalova pri temperaturi od 80 ⁰C i 300 W. Kako bi se ispitalo antioksidativno djelovanje 1, 2, 3- triazolnih derivata L-askorbinske kiseline, priređeni su derivati L-askorbinske kiseline 9−11 sa slobodnim hidroksilnim skupinama uklanjanjem benzilne zaštite. Strukture svih sintetiziranih spojeva (2–11) potvrđene su 1H- i 13C-NMR spektroskopijom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA