Naslov
Proizvodnja optički aktivnog diola korištenjem višeenzimskog sustava
(Production of optically active diols by multienzyme catalysis approach)

Autori
Pintarić, Lela

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
13.07

Godina
2015

Stranica
60

Mentor
Vrsalović Presečki, Ana

Ključne riječi
benzoilformat dekarboksilaza ; alkohol dehidrogenaza ; formijat dehidrogenaza ; (1S ; 2S)-1-fenilpropan-1 ; 2-diol
(benzoylformate decarboxylase ; alcohol dehydrogenase ; formate dehydrogenase ; (1S ; 2S)-1-phenylpropane-1 ; 2-diol)

Sažetak
Enantiočisti kiralni alkoholi koriste se za sintezu različitih industrijski važnih kemikalija, kao što su lijekovi, herbicidi, insekticidi i sl. Jedan od najvažnijih načina njihove proizvodnje je asimetrična redukcija ketona. U ovom je radu, reakcijom benzaldehida i acetaldehida kataliziranom enzimom benzoilformat dekarboksilazom (BFD) iz bakterije Pseudomonas putida, sintetiziran (S)-2-hidroksipropiofenon ((S)-2-HPP). Iz njega je zatim proizveden (1S, 2S)-1-fenilpropan-1, 2-diol ((1S, 2S)-1-FPD), a reakcija je katalizirana enzimom alkohol dehidrogenazom iz bakterije Lactobacillus brevis (LbADH). Reakcija je provedena uz regeneraciju koenzima nikotinamid adenin dinukleotida, NADH, koja je ostvarena dodatkom amonij formijata i enzima formijat dehidrogenaze iz kvasca Candida boidinii (CbFDH). Kinetika enzima BFD opisana je dvosupstratnom Michaelis – Menteničinom kinetikom s kompetitivnom inhibicijom supstratom, acetaldehidom. Kinetika enzima LbADH uz prisustvo koenzima NADH opisana je dvosupstratnom Michaelis – Menteničinom kinetikom s kompetitivnom inhibicijom produktom, NAD+, dok je kinetika povratne reakcije opisana kinetikom drugog reda. Kinetika enzima CbFDH opisana je dvosupstratnom Michaelis – Menteničinom kinetikom s kompetitivnom inhibicijom produktom, NADH, s uključenom inhibicijom supstratima iz drugih reakcija, (S)-2-HPP i acetaldehidom. Postavljen je matematički model procesa koji je validiran u kotlastom reaktoru. Usporedno su provedena dva eksperimenta s različitim početnim koncentracijama acetaldehida. Zaključeno je kako je eksperiment bolje provoditi uz više koncentracije acetaldehida, s obzirom na kraće trajanje reakcije i činjenicu da je deaktivacija korištenih enzima u oba slučaja podjednaka i neovisna o koncentraciji acetaldehida.

Izvorni jezik
Engleski

Znanstvena područja
Biotehnologija

POVEZANOST RADA