Naslov
Sinteza novih derivata kumarina i L-askorbinske kiseline primjenom klik kemije
(Synthesis of novel coumarin and L-ascorbic acid derivatives using click chemistry)

Autori
Kovačić, Ivana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb, Hrvatska

Datum
13.07

Godina
2015

Stranica
73

Mentor
Raić-Malić, Silvana

Neposredni voditelj
Meščić, Andrijana

Ključne riječi
molekulski hibridi; kumarini; L-askorbinska kiselina; 1; 2; 3-triazoli; „klik“ kemija; Huisgenova cikloadicija
(molecular hybrids; coumarin; L-ascorbic acid; 1; 2; 3-triazoles; „click“ chemistry; Huisgen cycloaddition)

Sažetak
Cilj ovog rada bila je sinteza novih potencijalno biološki aktivnih derivata kumarina i derivata L- askorbinske kiseline regioselektivnom 1, 3- dipolarnom cikloadicijom odgovarajućih terminalnih alkina i organskih azida. U tu svrhu je Pechmannovom ciklizacijom sintetiziran 7- hidroksi-4-(klormetil)kumarin 1, koji je potom preveden u odgovarajući kumarinski azid 2, te derivati L-askorbinske kiseline 3, 4 i 5 koji su bili potrebni za sintezu azida L-askorbinske kiseline 6. Također, sintetizirani su različiti terminalni alkini (7 – 13) koji su poslužili kao dipolarofili u 1, 3-dipolarnoj cikloadiciji sa spojevima 2 i 6. Provedene su reakcije Huisgenove 1, 3-dipolarne cikloadicije katalizirane bakrom 4- (azidometil)-7-hidroksikumarina i 6-azido-2, 3- O, O-dibenzil-L-askorbinske kiseline s odgovarajućim terminalnim alkinima. U tim su reakcijama sintetizirani derivati s 1, 2, 3- triazolnim supstituentom vezanim u položaju C-4 7-hidroksikumarina i C-6 2, 3-O, O-dibenzil-L- askorbinske kiseline (14 – 23). Ovakve reakcije udovoljile su većini uvjeta „klik“ reakcije. Strukture svih priređenih spojeva potvrđene su spektroskopijom 1H- i 13C-NMR. Provedena su ispitivanja antibakterijskog djelovanja spojeva 14 – 19 i 21 na osam bakterijskih vrsta (četiri Gram-pozitivne i četiri Gram-negativne beakterijske vrste). Spojevi 15, 16 i 18 pokazuju učinkovita djelovanja na Gram-pozitivne bakterijske vrste: Enterococcus faecali i Enterococcus faecium (VRE) te pokazuju bolju učinkovitost od antibiotika ceftazidim (CAZ) na Gram-pozitivnu bakterijsku vrstu Enterococcus faecali, te su učinkovitiji od oba ispitana atibiotika na Gram-pozitivnu bakterijsku vrstu Enterococcus faecium (VRE).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA