Naslov
Novi derivati citozina: sinteza "klik" reakcijom, strukturna karakterizacija, in silico analiza i antitumorska ispitivanja
(The novel cytosine derivatives: "click" chemistry synthesis, structural characterization, in silico analysis and antitumor evaluations)

Autori
Mihovilović, Moris

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb, Hrvatska

Datum
08.07

Godina
2015

Stranica
52

Mentor
Gazivoda Kraljević, Tatjana

Neposredni voditelj
Stipković Babić, Maja

Ključne riječi
derivati citozina; 1; 2; 3-triazol; „klik“ kemija; in silico analiza; 1H i 13C NMR spektroskopija
(cytosine derivatives; 1; 2; 3-triazole; „click“ chemistry; in silico analysis; 1H and 13C NMR spectroscopy)

Sažetak
Cilj ovog istraživanja bio je pripraviti derivate N-4-benzoilcitozina s 1, 2, 3-triazolnim supstituentima u položajima N-1 i N-3 radi njihovih citostatskih ispitivanja in vitro na staničnim linijama zloćudnih tumorskih linija porijeklom iz čovjeka: HeLa (adenokarcinom vrata maternice), CaCo-2 (adenokarcinom debelog crijeva), Raji (Burkittov limfom) i K562 (kronična mijeloidna leukemija u blastičnoj krizi). N-1 propargilirani i N, N-1, 3-dipropargilirani derivati N-4-benzoilcitozina (2, 4 i 5) pripravljeni su reakcijom alkiliranja N-4-benzoil-5-jodcitozina ili N-4-benzoilcitozina s propargil-bromidom uz K2CO3 kao bazu. Huisgenovom 1, 3-dipolarnom cikloadicijom potpomognutom mikrovalovima N, N-1, 3-dipropargiliranog derivata N-4-benzoil-citozina (5) s odgovarajućim azidima uz katalizator sintetizirani su N, N-1, 3-ditriazolilni derivati citozina (6-12). Oksidacijom propargilnog supstituenta na položaju N-3 citozinskog prstena dobiveni su N-3-(2-oksopropil)-N-1-triazolilni derivati (13-20) kao nusprodukti. Strukturna karakterizacija novopripravljenih spojeva provedena je 1H i 13C NMR spektroskopijom i masenom spektrometrijom, a moguće biološke mete i farmakološka djelovanja novopripravljenih spojeva predviđene su in silico analizom. Od svih analiziranih spojeva najbolje predviđene biološke aktivnosti imaju dipropargilirani N-4-benzoil-5-jodcitozin (2), derivat N-4-benzoil-ditriazolilcitozina koji na N, N-1, 2, 3-triazolnom prstenu u položaju 1 ima p-trifluormetilfenilni supstituent (6) i derivat N-4-benzoil-N-3-(2-oksopropil)-N-1-triazolilcitozina koji na N, N-1, 2, 3-triazolnom prstenu u položaju 1 ima benzilni supstituent (17).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA