Naslov
Novi derivati 7-deazapurina: organometalna sinteza i strukturna karakterizacija
(The novel 7-deazapurine derivatives: organometallic synthesis and structural characterization)

Autori
Orehovački, Petra

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb, Hrvatska

Datum
08.09

Godina
2015

Stranica
40

Mentor
Gazivoda Kraljević, Tatjana

Neposredni voditelj
Stipković Babić, Maja

Ključne riječi
citozin; 7-deazapurin; N-alkiliranje; „click“ reakcija; Sonogashira-ina reakcija.
(cytosine; 7-deazapurine; N-alkylation; „click“ reaction; Sonogashira reaction.)

Sažetak
Cilj ovog rada bio je sintetizirati nove N-1 triazolilne i C-5 alkinilne derivate citozina i 7-deazapurina, u svrhu ispitivanja njihove antitumorske aktivnosti protiv tumorskih staničnih linija porijeklom iz čovjeka (Raji, K564, HeLa, CaCo-2). Reakcijom jodiranja N-4-benzoilcitozina pripravljen je N-4-benzoil-5-jodcitozin (1) koji je podvrgnut reakciji N-alkiliranja s propargil-bromidom i NaH kao bazom te je dobiven N-1 alkinilni derivat citozina 2. „Click“ reakcijom kataliziranom bakrom N-1 propargiliranog citozinskog derivata 2 s različito supstituiranim azidima dobiveni su N-1-triazolilni derivati N-4-benzoil-5-jodcitozina (3-5). Sonogashira-inom reakcijom unakrsnog spajanja spojeva 4 i 5 s odgovarajućim terminalnim alkinima, sintetizirani su C-5-alkinilni derivati N-4-benzoil-N-1-triazolilcitozina 6 i 8. 5-endo-dig ciklizacijom in situ spojeva 6 i 8 pripravljeni su C-6-supstituirani derivati 7-deazapurina 7 i 9. Strukture novosintetiziranih spojeva potvrđene su 1H NMR spektroskopijom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA