Naslov
Sinteza novih urea i semikarbazidnih derivata primakina
(Synthesis of new urea and semicarbazide derivatives of primaquine)

Autori
Ubrekić, Tomislav

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
09.07

Godina
2015

Stranica
52

Mentor
Perković, Ivana

Ključne riječi
primakin; semikarbazide; urea; sinteza
(primaquine; semicarbazide; urea; synthesis)

Sažetak
Primakin je poznati antimalarik i polazni spoj u dizajniranju mnogih potencijalno biološko aktivnih spojeva. U prethodnim istraživanjima otkrivena je i citostatska aktivnost urea i semikarbazidnih derivata primakina. Primakinski semikarbazidi i uree su pokazali visoku selektivnost na MCF-7 stanične linije (karcinom dojke). Cilj ovog rada bio je sintetizirati urea i semikarbazidne derivate primakina s različitim supstituentima na benzenskoj jezgri. U sintezama je korištena benzotriazolska metoda prethodno razvijena na Zavodu za farmaceutsku kemiju. Početni spoj korišten u sintezi je klorid 1-benzotriazolkarboksilne kiseline (BtcCl, 1). Reakcijom BtcCl (1) i odgovarajućeg anilina dobiveni su 1-karbamoilbenzotriazoli 2a-c. Urea derivati 3a-c dobiveni su u reakciji primakina s odgovarajućim 1-karbamoilbenzotriazolom 2a-c, a semikarbazidni derivati 6a-c u reakciji primakinskog semikarbazida 5 s odgovarajućim 1-karbamoilbenzotriazolom 2a-c. Strukture svih sintetiziranih spojeva potvrđene su uobičajenim spektroskopskim metodama (IR, 1H i 13C NMR, MS) te je svim čvrstim produktima određeno talište. Sintetiziranim derivatima primakina u daljnjim će istraživanjima biti ispitano antitumorsko djelovanje.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Farmacija

POVEZANOST RADA