Naslov
Sinteza novih pirazinskih analoga sorafeniba
(Synthesis of novel pyrazine sorafenib analogues)

Autori
Rajić Džolić, Zrinka ; Perković, Ivana ; Zorc, Branka

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
Knjiga sažetaka, 24. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera / Ukić, Šime ; Bolanča, Tomislav - Zagreb : Hrvatsko kemijsko društvo, 2015, 104-104

Skup
24. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 21.04.2015. - 24.04.2015

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Domaća recenzija

Ključne riječi
sorafenib; pirazin; analog; sinteza
(sorafenib; pyrazine; analogue; synthesis)

Sažetak
Sorafenib je noviji citostatik, inhibitor više kinaza uključenih u staničnu proliferaciju i preživljavanje [1]. U ovom radu opisana je sinteza pirazinskih analoga sorafeniba 6a−i. Početni spoj u sintezi je 5-hidroksi-2-pirazinkarboksilna kiselina, koja se pomoću tionil-klorida, te kasnije odgovarajućeg amina, prevodi u amide 4a−f. Amidi 4a−f korišteni su za pripravu difenil-urea u dva različita sintetska puta. Prema prvoj metodi, amidi 4c, d prevedeni su u eter-amide 5a, b, koji u reakciji s 4-klor-3-(trifluormetil)fenil izocijanatom daju odgovarajuće difenil-uree 6h, i. U drugom sintetskom putu korištena je benzotriazolska metoda [2]: klorid 1-benzotriazolkarboksilne kiseline (1) reagira s p-aminofenolom te nastaje odgovarajući benzotriazolid 2, koji u idućoj reakciji s aminima daje uree 3a−c. U posljednjem sintetskom koraku uree 3a−c reagiraju s amidima 4a−f i daju konačne produkte 6a−i. Strukture sintetiziranih spojeva potvrđene su uobičajenim spektroskopskim metodama (IR, 1H i 13C NMR, MS). Ispitivanje citostatskog djelovanja spojeva 6a−i je u tijeku.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Farmacija

POVEZANOST RADA