Naslov
Sinteza biološki aktivnih cikličkih peptida na čvrstom nosaču
(Solid phase synthesis of biologicaly active cyclic peptides)

Autori
Vlahoviček-Kahlina, Kristina ; Jakas, Andreja

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
X. Susret mladih kemijskih inženjera (SMLKKI) - Knjiga sažetaka / Findrik Blažević, Zvjezdana ; Sudar, Martina ; Šalić, Anita ; Vrsalović Presečki, Ana ; Vrsaljko, Domagoj - Zagreb : Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu, 2014, 49-49

ISBN
978-953-6470-65-5

Skup
X. Susret mladih kemijskih inženjera (SMLKKI)

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 20.02.2014. - 21.02.2014

Vrsta sudjelovanja
Predavanje

Vrsta recenzije
Domaća recenzija

Ključne riječi
ciklički peptidi; sinteza peptida na čvrstom nosaču
(cyclic peptides; solid phase peptide synthesis)

Sažetak
Peptidi su spojevi od velike važnosti za čitav niz imunoloških i neuroloških procesa. Njihov razvoj prema komercijalnom lijeku je vrlo zanimljiv, izazovan, ali i dugotrajan proces. Peptidi nisu pogodni za primjenu u terapeutske svrhe jer podliježu proteolitičkom djelovanju peptidaza, velikih su molekulskih masa i imaju polarni karakter što otežava njihov transport kroz staničnu membranu i krvno-moždanu granicu, a njihova fleksibilnost omogućava interakciju s različitim receptorina što rezultira nepoželjnim nuspojavama. Klinička primjena biološki aktivnih peptida omogućena je unapređenjem njihovih farmakoloških i biofarmaceutskih svojstava. Potreba za modifikacijom peptida dovela je i do njihove ciklizacije. Ciklički peptidi su spojevi koji su u prirodi pronađeni u bakterijama, biljkama i životinjama, a zanimljivi su upravo radi niza pozitivnih svojstava kao što je antimikrobna aktivnost, te veća stabilnost na enzimsku razgradnju u odnosu na linearne peptide. Nadalje, sinteza cikličkih peptida sa određenom komponentom koja može biti integrirana kao strukturni element može utjecati na metaboličku stabilnost, hidrofilnost/lipofilnost molekule, konformaciju, a time i receptorsku aktivnost, te usmjeravanje molekule na odredište gdje može iskazati svoju biološku aktivnost. Sintezu naših cikličkih peptida proveli smo na čvrstom nosaču (engl. Solid phase peptide synthesis) korištenjem standardne Fmoc-strategije. Korištenjem standardnih reagensa te Fmoc zaštićenih aminokiselina na instrumentu za automatsku sintezu peptida prvo je pripravljen linearni peptid. U drugom dijelu sinteze, tzv. glava-rep (engl. head-to-tail) ciklizacijom linearnog peptida sintetiziran je ciklički peptid. Deprotekcijom bočnih zaštitnih skupina aminokiselina i uklanjanjem cikličkog peptida s čvrstog nosača dobiven je konačni produkt.

Izvorni jezik
Engleski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA