Naslov
Novi cijano supstituirani 2-fenil-benztiazol kao intermedijar u sintezi potencijalno biološki aktivnih spojeva
(New cyano-substituted 2-phenyl-benzothiazol as intermediar in the synthesis of potentialy biologicaly active compounds)

Autori
Tomljenović, Anamarija

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
29.06

Godina
2001

Stranica
54

Mentor
Karminski-Zamola, Grace

Ključne riječi
nitriranje; benztiazoli; redukcija
(nitration; benzothiazoles; reduction)

Sažetak
Nitriranjem benztiazola ne nastaje jedinstveni produkt, nego smjesa 4, 5, 6 i 7-nitro-benztiazola. Izolirani 6-nitrobenztiazol (1a) dobiven je u najvećem (41.3 %) iskorištenju, te je hidroliziran u spoj 2-amino-5-nitrotiofenola (2). U reakcijama 2-amino-5-nitrotiofenola (2) sa supstituiranim nitro-benzoilkloridima sintetizirani su supstituirani 6-nitro-2-(nitrofenil)benztiazoli (3, 4, 6) u iskorištenju od 49.8 – 65.4 %. Reakcijom redukcije (SnCl2 /HCl) prevedeni su u 6-amino-2-(aminofenil)benztiazole (8, 9, 10, 11) u iskorištenjima od 11.0 %, 68.8 %, 67.7 % i 68.3 %, a zatim u odgovarajuće dihidrokloride (12, 13, 14). Takvi spojevi zbog svoje planarne strukture mogu poslužiti kao interkalatoriu u zaustavljanju replikacije gena u humanim DNA i RNA stanicama. Višestupnjevitom sintezom priređen je 4-amino-3-merkaptobenznitril (17) u iskorištenju (69.5 %). Kondenzacijom spoja (17) i p-cijanobenzoilklorida dobiven je kristalinični produkt 6-cijano-2-(4-cijanofenil)benztiazola (19) koji se dalje koristi kao intermedijar u sintezi potencijalno biološki aktivnih spojeva.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA