Naslov
Priprava estera N-aril supstituiranih 3-hidroksi-2-metilpiridin-4-ona
(Synthesis of esters of N-aryl substituted 3-hydroxy-2-methylpyridin-4-ones)

Autori
Caktaš, Vedan

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
15.03

Godina
2012

Stranica
68

Mentor
Petrović Peroković, Vesna

Neposredni voditelj
Car, Željka

Ključne riječi
N-aril supstituirani derivati piridin-4-ona / Steglichova esterifikacija / piridinonski derivati adamantan-1-iloctene kiseline
(N-aryl substituted pyridine-4-ones / Steglich esterification / pyridinone derivatives of adamantane-1-ylacetic acid)

Sažetak
Sintetizirana su četiri derivata 3-hidroksipiridin-4-ona: 3-hidroksi-2-metil-1-(p-metilfenil)piridin-4-on (1), 1-fenil-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-on (2), 1-(p-etiloksikarbonilfenil)-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-on (3), 3-hidroksi-1-(p-karboksifenil)-2-metilpiridin-4-on (4). Svi spojevi su pripravljeni u jednom reakcijskom koraku u zatvorenoj staklenoj cijevi, u vodenoj otopini pri povišenoj temperaturi iz maltola te primarnih aromatskih amina. U svim reakcijama korišten je kiseli katalizator p-toluensulfonska kiselina. Za daljnje reakcije stvaranja lipofilnih esterskih derivata korišteni su spojevi 1 i 2. Vezani su sa lipofilnim jedinicama: adamantan-1-iloctenom kiselinom i cikloheksankarboksilnom kiselinom. Ispitane su različite metode priprave esterske veze (Boc2O/DMAP, metoda aktiviranog estera, Steglichova esterifikacija). Reakcijom spoja 1 i adamantan-1-iloctene kiseline pripravljen je [1-(p-metilfenil)-2-metilpiridin-4-on-3-il]-2-adamantan-1-iletanoat (5), a s cikloheksankarboksilnom kiselinom [1-(p-metilfenil)-2-metilpiridin-4-on-3-il]-cikloheksankarboksilat (7). Produkti reakcija spoja 2 s istim lipofilnim jedinicama su (1-fenil-2-metilpiridin-4-on-3-il)-2-adamantan-1-iletanoat (6) i (1-fenil-2-metilpiridin-4-on-3-il)cikloheksankarboksilat (8). Svi pripravljeni spojevi identificirani su standardnim analitičkim postupcima, te 1H, 13C NMR spektroskopskim metodama.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA