Naslov
Sinteza novih ftalimidoadamantanskih tetra- i pentapeptida
(Synthesis of new phthalimidoadamantane tetra- and pentapeptides)

Autori
Vidović, Nikolina

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
12.09

Godina
2014

Stranica
85

Mentor
Basarić, Nikola ; Petrović-Peroković, Vesna

Neposredni voditelj
Sohora, Margareta

Ključne riječi
adamantan ; dipeptid ; ftalimid ; pentapeptid ; tetrapeptid ; tirozin
(adamantane ; dipeptide ; pentapeptide ; phthalimide ; tetrapeptide ; tyrosine)

Sažetak
Adamantan, ftalimid i različiti peptidi poznati su farmakofori sa širokim spektrom biološkog djelovanja. Stoga je ideja ovog diplomskog rada pripraviti spojeve koji bi u svojoj strukturi sadržavali sve tri navedene strukturne podjedinice. U sklopu ovog rada pripravljena su dva dipeptida: metilni ester N-[3-(N'- ftalimido)-1-adamantankarbonil]-L-tirozina 5 i N-[3-(N'-ftalimido)-1-adamantankarbonil]-L- tirozin 6. Nadalje, pripravljeni su i tetrapeptid N-[3-(N'-ftalimido)-1- adamantankarbonil]glicil-L-fenilalanil-L- tirozin 3 te pentapeptid N-[3-(N'-ftalimido)-1- adamantankarbonil]glicil-L-fenilalanil-L- fenilalanil-L-tirozin 4. U strukturi svih novopripravljenih peptida na N-kraju lanca ugrađena je neprirodna adamantanska aminokiselina koja je na dušikovom atomu supstituirana ftalimidnom skupinom. Dipeptidni derivati 5 i 6 dobiveni su metodom sinteze peptida u otopini, a kao metoda stvaranja peptidne veze korištena je aktivacija uz HBTU, odnosno DCC i NHS. Tetrapeptid 3 i pentapeptid 4 su također dobiveni metodom sinteze u otopini uz DCC i NHS kao aktivacijske reagense. Pripravljeni su kondenzacijom aktiviranog dipeptidnog fragmenta N-[3-(N'-ftalimido)-1- adamantankarbonil]glicina 13 s dipeptidom L- fenilalanil-L-tirozinom 20, odnosno tripepetidom L-fenilalanil-L-fenilalanil-L- tirozinom 21. Sintezi tetrapeptida 3 pristupilo se na nekonvencionalan način, korištenjem nezaštićenih aminokiselina dok kod sinteze pentapeptida 4 u posljednjem koraku to nije bilo moguće. Reakcija kondenzacije dipeptida 13 i tripeptida 21 koji na C-kraju nije bio zaštićen nije bila uspješna. Stoga je pentapeptid 4 priređen iz tripeptida 27 koji je na C-kraju imao benzilnu zaštitu, a zaštita je uklonjena u zadnjem stupnju sinteze. Svi novopripravljeni spojevi okarakterizirani su upotrebom modernih spektroskopskih metoda.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA