Naslov
Sonogashirine reakcije u pripravi novih 5-alkinil pirimidina
(Synthesis of novel 5-alkynyl pyrimidine derivatives using Sonogashira cross-coupling reactions)

Autori
Regvar, Vedran

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
29.06

Godina
2012

Stranica
47

Mentor
Raić-Malić, Silvana

Neposredni voditelj
Meščić, Andrijana

Ključne riječi
Sonogashirina reakcija; C-5 supstituirani alkinilni derivati uracila; aciklički pirimidinski analozi
(Sonogashira coupling; C-5 substituted alkynyl uracil derivatives; acyclic pyrimidine analogues)

Sažetak
Cilj ovog rada je bio sintetizirati nove acikličke i C-5 supstituirane alkinilne i bicikličke furo[2, 3-d] pirimidinske derivate s lancem poput ganciklovira [1, 3-dihidroksi-2-propoksimetilni lanac], penciklovira [4-hidroksi-3- (hidroksimetil)butilni lanac] i 2, 3- dihidroksipropilnim lancem na položaju N-1 i N-3 pirimidina kao potencijalne aktivne supstance s izraženim i selektivnim antitumorskim djelovanjem. Navedeni spojevi, stoga, sadrže strukturne karakteristike dviju biološki aktivnih skupina: C- 5 supstituenata na pirimidinu i lance poznatih prolijekova, acikličkih purinskih nukleozidnih analoga. Sintezi ciljanih spojeva se pristupilo tako da je odgovarajući aciklički lanac, uz prisustvo baze K2CO3, povezan s 5-joduracilom, C-5 supstituiranim alkinilnim derivatom uracila ili 2, 4-dimetoksiuracilom. Alkinilni derivati su pripravljeni Sonogashirinom reakcijom 5-joduracila ili 5-jod-N-acikličkog derivata uracila s izabranim terminalnim alkinima pomoću paladijevog katalizatora, bakrovog(I) jodida (CuI) i trietilamina. Biciklički furo[2, 3-d] pirimidinski derivati su pripremljeni in situ intramolekularnom ciklizacijom alkinilnog derivata. Sonogashirine reakcije su, uz klasične načine sinteze, provedene i primjenom mikrovalnog zračenja iz razloga što mikrovalna organska sinteza ima niz prednosti kao što su veće iskorištenje, kraće vrijeme i veća selektivnost reakcije. Strukture svih priređenih spojeva su potvrđene spektroskopskim metodama 1H- NMR i 13C-NMR, te masenom spektrometrijom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA