Naslov
Sinteza i izomerizacija p-nitrobenzil 6-alfa i 6-beta-ftalimido-penicilanat-1R-oksida
(Synthesis and izomerisation of p-nitrobenzyl 6-alpha and 6-beta-phthalimidopenicillanate-1R-oxides)

Autori
Kovačević, Miće ; Gašpert, Branimir

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
Sinopsisi-Abstracts XII. Sastanka kemičara Hrvatske / - Zagreb : SKTH/HKD, 1991

Skup
XII. Sastanak kemičara Hrvatske

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 11.02.1991. - 13.02.1991

Vrsta sudjelovanja
Predavanje

Vrsta recenzije
Domaća recenzija

Ključne riječi
sinteza; izomerizacija; ftalimidopenicilinati; sulfoksidi
(synthesis; isomerisation; phthalimidopenicillanate; sulfoxide)

Sažetak
Penicilin-1-oksidi su priređeni prvi put prije četrdeset godina kod čega je utvrđeno da u odnosu na ishodne peniciline posjeduju veću stabilnost prema kiselinama i bazama. Brojnim ispitivanjima je dokazano da se kod povišene temperature ovi spojevi nalaze u ravnoteži s odgovarajućim sulfenskim kiselinama. Ove su ključni intermedijeri kod epimerizacije penicilin-1-oksida na sumpornom atomu. U našem laboratoriju su priređeni p-nitrobenzil 6-alfa i 6-beta-ftalimidopenicilinat-1R-oksidi s ciljem ispitivanja mogućnosti isomerizacije istih u 1S-okside. Utvrđeno je da zagrijavanjem u toluenu 6-alfa i 6-beta-ftalimidopenicilinat-1R-oksidi epimeriziraju u 1S-okside. Uočen je nesklad s nekim ranije postavljenim tezama o stabilnosti 6-beta-ftalimido-1S-oksida. Strukture su potvrđene spektroskopskim analizama i prevođenjem u odgovarajuće ftalimidopenicilin 1,1-diokside.

Izvorni jezik
Hrvatski

POVEZANOST RADA