Naslov
C–5 Heteroarilni uracilni derivat s lancem poput penciklovira
(C-5 Heteroaryl uracil derivative containing penciclovir–like chain)

Autori
Glavač, Danijel

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
19.07

Godina
2013

Stranica
43

Mentor
Gazivoda Kraljević, Tatjana

Neposredni voditelj
Meščić, Andrijana

Ključne riječi
Stille-ova reakcija ; C-5 supstituirani derivati uracila ; pozitron emisijska tomografija ; PET-„tragač“ ; genska terapija
(Stille reaction ; C-5 substituted uracil derivatives ; positron emission tomography ; PET-„tracer“ ; gene therapy)

Sažetak
Cilj ovog rada bio sinteza novih spojeva koji svojom strukturom oponašaju prirodne spojeve, nukleozide. Sintetiziran je C-5 heteroarilni N-dihidroksiizobutilni derivat uracila koji ima potencijalnu primjenu u praćenju enzimske aktivnosti timidin kinaze virusa herpes simpleks tipa 1 (HSV-1 TK) metodom pozitronske emisijske tomografije (PET), te potom u vizualizaciji tumora. 5-(Furan-2-il)uracil sintetiziran je Stille-ovom reakcijom 5-joduracila i heteroarilnog stanana pomoću paladijevog katalizatora. Ovaj spoj poslužio je kao supstrat za uvođenje lanaca na položaj N-1 uracila uz alkilirajući agens 4-acetoksi-3-(acetoksimetil)butil jodid i bazu K2CO3 pri čemu je nastao ciljani spoj 5-(furan-2-il)-1-[4-hidroksi-3-(hidroksimetil)butil]uracil. Lanac nalik pencikloviru, 4-acetoksi-3-(acetoksimetil)butil jodid, priređen je u 6 stupnjeva počevši od 2-kloretanola i etil vinil etera. Proveden je test fosforiliranja novopripravljenog ciljanog spoja pomoću enzima HSV-1 TK. Provest će se i određivanje njegova afiniteta vezivanja (Ki) na taj enzim. Ciljani spoj koristit će se za ispitivanje antitumorskih svojstava.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA